Выдержка из книги
Гольдфельд М.Г.
Методы и достижения в физико-органической химии
Приведенные выше результаты по изучению соединений 63 - 2 - D2, 63 - 1 - Т и 63 - 1 - 14С надежно подтверждают участие протони-рованного циклопропана в образовании изотопно перегруппированного пропанола-1. Почти равное изотопное распределение метки между С-2 и С-3 при работе с соединениями 63 - 1 - Т и 63 - 1 - 14С поз-воляет предположить, что при дезаминировании 1-пропиламина часть реакции протекает с промежуточным образованием протони-рованного циклопропана, в котором положение трех углеродных атомов становится эквивалентным или приближается к полной эквивалентности. Поэтому для реакции дезаминирования нет необходимости делать различия между поверхностно протонированным циклопропаном, быстро приходящими в равновесие протонирован-ными по ребру циклопропанами или ионами с метилом в качестве мостика. Дальнейшее обсуждение этого вопроса см. в разд. Так как при дезаминировании наблюдается лишь 3 - 4 % перегруппировки изотопной метки от С-1 к С-2 и С-3, то только 4 - 6 % полученного пропанола-1 образуется из промежуточно существующего протонированного циклопропана.
