Предельная степень протонирования амидов и пептидов сильными кислотами остается невыясненной. Равновесие в реакции протонирования азота, ... - Большая Энциклопедия Нефти и Газа



Выдержка из книги Бови Ф.А. ЯМР высокого разрешения макромолекул


Предельная степень протонирования амидов и пептидов сильными кислотами остается невыясненной. Равновесие в реакции протонирования азота, описываемой уравнениями ( 13.13 а) и ( 136), несомненно, сдвинуто влево. Однако убедительно показано, что в определенных условиях происходило протонирование пептидного кислорода, ка. Методами криоскопии [101] и УФ-апектросколии [98, 105, 107] было с очевидностью продемонстрировано практически полное протонирование различных амидов в 100 % - ной серной кислоте. Например, сигнал N-метильной группы N-метилацетамида в серной кислоте представляет собой нормальный дублет. Если бы в системе происходило протонирование по азоту [ см. уравнение ( а) ], то этот сигнал должен был бы быть триплетом или, в случае быстрого обмена с растворителем, синглетом.

(cкачать страницу)

Смотреть книгу на libgen

Предельная степень протонирования амидов и пептидов сильными кислотами остается невыясненной.  Равновесие в реакции протонирования азота,  описываемой уравнениями ( 13.13 а) и ( 136),  несомненно,  сдвинуто влево.  Однако убедительно показано,  что в определенных условиях происходило протонирование пептидного кислорода,  ка.  Методами криоскопии [101] и УФ-апектросколии [98, 105, 107] было с очевидностью продемонстрировано практически полное протонирование различных амидов в 100 % - ной серной кислоте.  Например,  сигнал N-метильной группы N-метилацетамида в серной кислоте представляет собой нормальный дублет.  Если бы в системе происходило протонирование по азоту [ см. уравнение ( а) ],  то этот сигнал должен был бы быть триплетом или,  в случае быстрого обмена с растворителем,  синглетом.