Влияние различных алкильных групп R2 в смешанных ангидридах а-ациламинокислот общей формулы C6HeCIl2OCONHCHR COOCOR2 было определено ... - Большая Энциклопедия Нефти и Газа
Выдержка из книги
Адамс Р.N.
Органические реакции Сб.12
Влияние различных алкильных групп R2 в смешанных ангидридах а-ациламинокислот общей формулы C6HeCIl2OCONHCHR COOCOR2 было определено путем изучения реакций 25 смешанных ангидридов, производных карбобепзшюксиглицина и различных алифатических кислот, с анилином. Эффективность смешанного ангидрида CeHsCHaOCONHCHaCOOCORs в образовании карбобеизил-оксиглициланилида снижается с уменьшением пространственных требований группы RJ. Так, Воган и Осато [8] нашли, что1 из таких ангидридов, в которых Ra - производное диэтилуксуспой и изовале-риаиовой кислот, имеющих наибольшее число шестых атомов, был получен карбобензилоксиглициланилид с наиболее высоким выходом ( соответственно 85 и 83 % - Из смешанных ангидридов изокапроновой и лауриновой кислот с числом шестых атомов в два раза меньше, чем у изовалериаповой кислоты, выход вышеуказанного апилида оказался только 36 и 31 % соответственно. Возможно, что в этом примере положительное индуктивное влияние алкильных групп играет главную роль в определении течения реакции.
![Влияние различных алкильных групп R2 в смешанных ангидридах а-ациламинокислот общей формулы C6HeCIl2OCONHCHR COOCOR2 было определено путем изучения реакций 25 смешанных ангидридов, производных карбобепзшюксиглицина и различных алифатических кислот, с анилином. Эффективность смешанного ангидрида CeHsCHaOCONHCHaCOOCORs в образовании карбобеизил-оксиглициланилида снижается с уменьшением пространственных требований группы RJ. Так, Воган и Осато [8] нашли, что1 из таких ангидридов, в которых Ra - производное диэтилуксуспой и изовале-риаиовой кислот, имеющих наибольшее число шестых атомов, был получен карбобензилоксиглициланилид с наиболее высоким выходом ( соответственно 85 и 83 % - Из смешанных ангидридов изокапроновой и лауриновой кислот с числом шестых атомов в два раза меньше, чем у изовалериаповой кислоты, выход вышеуказанного апилида оказался только 36 и 31 % соответственно. Возможно, что в этом примере положительное индуктивное влияние алкильных групп играет главную роль в определении течения реакции.](/pic/4766832X5DyVQh0042215032.png)