Выдержка из книги
Гурьянова Е.Н.
Донорно-акцепторная связь
Переходы я - я связаны с возбуждением я-электрона со связывающей орбитали на разрыхляющую я - орбиталь. Если рядом с я-системой находится гетероатом, содержащий неподеленную пару электронов ( например, N, О, S в ароматических аминах, эфирах и сульфидах), то энергия я - - я - переходов уменьшается; соответствующие полосы сдвигаются в сторону длинных волн, а интенсивность полос увеличивается. Полагают [198], что орбиталь неподеленной пары включается в я-систему, и, следовательно, наблюдаемые переходы являются переходами новой расширенной я-системы. Азот аминогруппы вызывает особенно сильное возмущение я-системы бензольного кольца. В спектре анилина эти полосы сдвигаются до 230 и 280 нм, а их интенсивность увеличивается. Гетероатом рассматривается как донор, а я-система - как акцептор.