Производное opmo - толуидина 115 при действии Н2О2 в АсОН превращается непосредственно в индолин 116 ... - Большая Энциклопедия Нефти и Газа



Выдержка из книги Насыров М.Ф. Превращения производных орто-(алкенил)анилинов под действием окислителей на основе пероксида водорода


Производное opmo - толуидина 115 при действии Н2О2 в АсОН превращается непосредственно в индолин 116 с выходом 70 %, эпоксид присутствует лишь в следовых количествах. Образование единственного продукта циклизации объясняется наличием о-метильной группы, отталкивающей ацетильный заместитель по направлению к алкенильному фрагменту, тем самым приводя к частичному экранированию последнего, что уменьшает число вероятных направлений атаки связи СС объемной частицей вольфраматного реагента.

(cкачать страницу)

Смотреть книгу на libgen

Производное opmo - толуидина 115 при действии Н2О2 в АсОН превращается непосредственно в индолин 116 с выходом 70 %,  эпоксид присутствует лишь в следовых количествах.  Образование единственного продукта циклизации объясняется наличием о-метильной группы,  отталкивающей ацетильный заместитель по направлению к алкенильному фрагменту,  тем самым приводя к частичному экранированию последнего,  что уменьшает число вероятных направлений атаки связи СС объемной частицей вольфраматного реагента.