При рассмотрении ацилированных анилинов помимо объема заместителей необходимо учитывать еще ряд пространственных и электронных факторов ... - Большая Энциклопедия Нефти и Газа



Выдержка из книги Потапов В.М. Стереохимия Издание 2


При рассмотрении ацилированных анилинов помимо объема заместителей необходимо учитывать еще ряд пространственных и электронных факторов - взаимодействие ациламиногруппы с ароматическим ядром ( стремление к копланарности свободной электронной пары атома азота с я-электронной системой ароматического ядра), стерическое взаимодействие орго-заместителей ( в том числе и атомов водорода. Если X - заместитель, склонный отдавать свои электроны с созданием граничной формы ( 79в), то в результате конкуренции будет понижаться вклад формы ( 796), тем самым уменьшаться двоесвязность по связи С-N и понижаться барьер вращения вокруг нее.

(cкачать страницу)

Смотреть книгу на libgen

При рассмотрении ацилированных анилинов помимо объема заместителей необходимо учитывать еще ряд пространственных и электронных факторов - взаимодействие ациламиногруппы с ароматическим ядром ( стремление к копланарности свободной электронной пары атома азота с я-электронной системой ароматического ядра), стерическое взаимодействие орго-заместителей ( в том числе и атомов водорода. Если X - заместитель, склонный отдавать свои электроны с созданием граничной формы ( 79в), то в результате конкуренции будет понижаться вклад формы ( 796), тем самым уменьшаться двоесвязность по связи С-N и понижаться барьер вращения вокруг нее.