Выдержка из книги
Шрайнер Р.N.
Идентификация органических соединений
Большинство органических карболовых кислот имеют в воде при 25 С константы диссоциации порядка 10 - или больше, и поэтому они хорошо растворимы в 5 % - иом растворе гидроксида натрия. Однако введение заместителей может изменять кислотность в очень широких пределах. Так, о - и n - иитрофеиолы имеют кои-станты диссоциации около 6 - 10 - 8; другими словами, введение иитрогруппы в орто - или пара-положения увеличивает кислотность фенола примерно в 600 раз. Как и следовало ожидать, введение двух нитрогрупп ( в 2 4-динитрофеноле) повышает кислотность до такой степени, что соединение становится растворимым в разбавленном растворе бикарбоната натрия. Увеличение кислотности при введении нитрогруппы обусловлено стабилизацией феноксид-аииона за счет дополнительного распределения отрицательного заряда на ннтрогруппу.
