Выдержка из книги
Агрономов А.Е.
Избранные главы органической химии
Некоторые нуклеофильные реагенты являются в то же время сильными основаниями, и поэтому они в первую очередь отщепляют от нитросоединения протон. В образовавшемся анионе ( 15) атом азота нитрогруппы связан с атакуемым атомом углерода более прочной связью, чем ординарная, вследствие чего нитрогруппа в дальнейшем не может быть замещена на нуклеофильные реагенты. Например, нитроэтан не удается подвергнуть щелочному гидролизу с образованием этилового спирта.