Первая стадия нуклеофильного замещения галоида ( образование промежуточного аниона) протекает медленнее второй стадии ( отщепление ... - Большая Энциклопедия Нефти и Газа
Выдержка из книги
Агрономов А.Е.
Избранные главы органической химии
Первая стадия нуклеофильного замещения галоида ( образование промежуточного аниона) протекает медленнее второй стадии ( отщепление галоиданиона) и лимитирует скорость всей реакции. Действительно, реакция 2 4-динитрофторбензола с мети-латом натрия идет значительно быстрее, чем для динитрохлор-бензола. Если бы отрыв галоид-аниона от промежуточного образующегося комплекса на второй стадии реакции определял скорость всего процесса, наблюдалось бы обратное, так как энергия связи С-F гораздо больше ( 107 ккал / моль), чем С - С1 ( 66 5 ккал / моль) и, следовательно, вытеснение фторид-аниона энергетически менее выгодно, чем хлорид-аниона. Итак, более высокая реакционная способность динитрофторбензола объясняется большим - I-эффектом фтора по сравнению с хлором.