Простые нитросоединения, а также замещенные нитросоединения и трифторметильные дикетоны, если учеств их кислотность, поразительно медленно ... - Большая Энциклопедия Нефти и Газа



Выдержка из книги Крам Д.N. Основы химии карбанионов


Простые нитросоединения, а также замещенные нитросоединения и трифторметильные дикетоны, если учеств их кислотность, поразительно медленно ионизируются. В карбанионах этих С - Н - кислот заряд в значительной степени локализован на более электроотрицательных атомах. В результате этого и отрыв и присоединение протона по углероду протекает медленнее, чем в случае С - Н - кислот, в карбанионах которых заряд в большей степени сосредоточен на углероде. С другой стороны, цианпроизводные ионизируются быстрее, а соответствующие карбанионы быстрее присоединяют протон, чем этого следовало ожидать из величины константы диссоциации. В этом случае, вероятно, заряд менее делокализован, чем в случае карбанионов, стабилизируемых карбонильными заместителями, а именно значения, полученные для карбоксилсодержащих производных, определяют положение прямой линии.

(cкачать страницу)

Смотреть книгу на libgen

Простые нитросоединения,  а также замещенные нитросоединения и трифторметильные дикетоны,  если учеств их кислотность,  поразительно медленно ионизируются.  В карбанионах этих С  -  Н - кислот заряд в значительной степени локализован на более электроотрицательных атомах.  В результате этого и отрыв и присоединение протона по углероду протекает медленнее,  чем в случае С  -  Н - кислот,  в карбанионах которых заряд в большей степени сосредоточен на углероде.  С другой стороны,  цианпроизводные ионизируются быстрее,  а соответствующие карбанионы быстрее присоединяют протон,  чем этого следовало ожидать из величины константы диссоциации.  В этом случае,  вероятно,  заряд менее делокализован,  чем в случае карбанионов,  стабилизируемых карбонильными заместителями,  а именно значения,  полученные для карбоксилсодержащих производных,  определяют положение прямой линии.