Эти реакции протекают с альдегидами и кетонами, у которых атом углерода, непосредственно связанный с карбонильной ... - Большая Энциклопедия Нефти и Газа



Выдержка из книги Лузин А.П. Органическая химия


Эти реакции протекают с альдегидами и кетонами, у которых атом углерода, непосредственно связанный с карбонильной группой, имеет хотя бы один атом водорода. Для понимания механизма реакции необходимо рассмотреть влияние карбонильной группы на алифатический радикал. Электроноакцепторная карбонильная группа вызывает поляризацию связей с соседними атомами, в частности связи С - Н у ос-атома углерода. За счет этого кислотного центра оксосоеди-нение может при действии сильных оснований отщеплять протон и превращаться в карбанион. Отрицательный заряд в образовавшемся карбанионе делокализован при участии альдегидной или кетонной группы. Анион представляет собой сильный нуклеофил и реагирует со второй молекулой карбонильного соединения по механизму нук-леофильного присоединения.

(cкачать страницу)

Смотреть книгу на libgen

Эти реакции протекают с альдегидами и кетонами,  у которых атом углерода,  непосредственно связанный с карбонильной группой,  имеет хотя бы один атом водорода.  Для понимания механизма реакции необходимо рассмотреть влияние карбонильной группы на алифатический радикал.  Электроноакцепторная карбонильная группа вызывает поляризацию связей с соседними атомами,  в частности связи С - Н у ос-атома углерода.  За счет этого кислотного центра оксосоеди-нение может при действии сильных оснований отщеплять протон и превращаться в карбанион.  Отрицательный заряд в образовавшемся карбанионе делокализован при участии альдегидной или кетонной группы.  Анион представляет собой сильный нуклеофил и реагирует со второй молекулой карбонильного соединения по механизму нук-леофильного присоединения.