Норгеркеинон и тетрациклин помимо поликетидной кольцевой системы содержат изопентенильный и метальный заместители, соответственно, и, таким ... - Большая Энциклопедия Нефти и Газа



Выдержка из книги Бартон Д.N. Общая органическая химия Т.11


Норгеркеинон и тетрациклин помимо поликетидной кольцевой системы содержат изопентенильный и метальный заместители, соответственно, и, таким образом, являются примерами метаболитов с несколькими предшественниками. Это звено присоединено к феналеноновому кольцу своим разветвленным атомом углерода, что представляет собой сравнительно редкий тип связи; выше был приведен другой пример грибного индольного алкалоида эхинулина ( 11), в котором один из трех изопентенильных заместителей имеет тот же тип связи. С-Метиль - ная и УУ-диметильные группы тетрациклинов служат примерами использования Ci-звеньев ( ср. В соответствии с механизмом ферментативной реакции нуклеофильного замещения метильной группы, связанной с положительно заряженным атомом серы донорной молекулы S-аденозилметионина, внедрение этих групп в поликетиды с образованием углерод-углеродных связей осуществляется у потенциального анионного атома углерода, образовавшегося из метильной группы ацетата. Имеется большое число экспериментальных данных, свидетельствующих о том, что описанное выше замещение происходит до циклизации поликетидной цепи.

(cкачать страницу)

Смотреть книгу на libgen

Норгеркеинон и тетрациклин помимо поликетидной кольцевой системы содержат изопентенильный и метальный заместители,  соответственно,  и,  таким образом,  являются примерами метаболитов с несколькими предшественниками.  Это звено присоединено к феналеноновому кольцу своим разветвленным атомом углерода,  что представляет собой сравнительно редкий тип связи;  выше был приведен другой пример грибного индольного алкалоида эхинулина ( 11),  в котором один из трех изопентенильных заместителей имеет тот же тип связи.  С-Метиль - ная и УУ-диметильные группы тетрациклинов служат примерами использования Ci-звеньев ( ср.  В соответствии с механизмом ферментативной реакции нуклеофильного замещения метильной группы,  связанной с положительно заряженным атомом серы донорной молекулы S-аденозилметионина,  внедрение этих групп в поликетиды с образованием углерод-углеродных связей осуществляется у потенциального анионного атома углерода,  образовавшегося из метильной группы ацетата.  Имеется большое число экспериментальных данных,  свидетельствующих о том,  что описанное выше замещение происходит до циклизации поликетидной цепи.