Норгеркеинон и тетрациклин помимо поликетидной кольцевой системы содержат изопентенильный и метальный заместители, соответственно, и, таким ... - Большая Энциклопедия Нефти и Газа
Выдержка из книги
Бартон Д.N.
Общая органическая химия Т.11
Норгеркеинон и тетрациклин помимо поликетидной кольцевой системы содержат изопентенильный и метальный заместители, соответственно, и, таким образом, являются примерами метаболитов с несколькими предшественниками. Это звено присоединено к феналеноновому кольцу своим разветвленным атомом углерода, что представляет собой сравнительно редкий тип связи; выше был приведен другой пример грибного индольного алкалоида эхинулина ( 11), в котором один из трех изопентенильных заместителей имеет тот же тип связи. С-Метиль - ная и УУ-диметильные группы тетрациклинов служат примерами использования Ci-звеньев ( ср. В соответствии с механизмом ферментативной реакции нуклеофильного замещения метильной группы, связанной с положительно заряженным атомом серы донорной молекулы S-аденозилметионина, внедрение этих групп в поликетиды с образованием углерод-углеродных связей осуществляется у потенциального анионного атома углерода, образовавшегося из метильной группы ацетата. Имеется большое число экспериментальных данных, свидетельствующих о том, что описанное выше замещение происходит до циклизации поликетидной цепи.