Нуклеофильность органических реагентов следует отличать от их основности. Основность нейтральной молекулы или отрицательно заряженной частицы ... - Большая Энциклопедия Нефти и Газа
Выдержка из книги
Травень В.Ф.
Органическая химия Том1
Нуклеофильность органических реагентов следует отличать от их основности. Основность нейтральной молекулы или отрицательно заряженной частицы определяется способностью присоединять протон. Все нуклеофилы являются основаниями, но не каждое основание может выступать в роли нуклеофила. Как следует из определения, нуклеофилы должны быть значительно более чувствительны к стерическим затруднениям реакции. Способность нуклеофила участвовать в нуклеофильной атаке зависит и от характера его ВЗМО. Наибольшая нуклеофильность характерна для атомов и частиц, имеющих электроны на несвязывающих орбиталях.