Нуклеофильность отчасти зависит от основности реагента; только что упомянутый анион НО - более сильный нуклеофил, ... - Большая Энциклопедия Нефти и Газа



Выдержка из книги Райд К.N. Курс физической органический химии


Нуклеофильность отчасти зависит от основности реагента; только что упомянутый анион НО - более сильный нуклеофил, чем Н20, поскольку он также более сильное основание. Однако не всегда относительная нуклеофильность реагентов соответствует их относительной основности. Нуклеофильность также изменяется в зависимости от природы атакуемого атома, так что ряд нуклеофильности, пригодный, скажем, для углерода, может оказаться непригодным для серы. При этом меркаптид-ион RS - обладает гораздо менее основными свойствами, чем этилат-ион R0 -, а тиоэфир - более слабое основание, чем эфир ( гл. Все вышесказанное так или иначе относилось к характеристике нуклеофилов, но основополагающим фактом является то, что при взаимодействии нуклеофильного центра с полностью или частично заряженным положительным центром в субстрате образуется ковалентная связь и при этом электронная пара локализуется между этими двумя центрами. Подобное обобществление электронов будет происходить с тем большей легкостью, чем легче поляризуются орбитали электронодонорного атома.

(cкачать страницу)

Смотреть книгу на libgen

Нуклеофильность отчасти зависит от основности реагента; только что упомянутый анион НО - более сильный нуклеофил, чем Н20, поскольку он также более сильное основание. Однако не всегда относительная нуклеофильность реагентов соответствует их относительной основности. Нуклеофильность также изменяется в зависимости от природы атакуемого атома, так что ряд нуклеофильности, пригодный, скажем, для углерода, может оказаться непригодным для серы. При этом меркаптид-ион RS - обладает гораздо менее основными свойствами, чем этилат-ион R0 -, а тиоэфир - более слабое основание, чем эфир ( гл. Все вышесказанное так или иначе относилось к характеристике нуклеофилов, но основополагающим фактом является то, что при взаимодействии нуклеофильного центра с полностью или частично заряженным положительным центром в субстрате образуется ковалентная связь и при этом электронная пара локализуется между этими двумя центрами. Подобное обобществление электронов будет происходить с тем большей легкостью, чем легче поляризуются орбитали электронодонорного атома.