Cтраница 1
Нуклеофильное замещение амино - и гидроксильной групп используется главным образом как метод перехода от аминов к фенолам, от фенолов к аминам и как путь синтеза ариламинопроиз-водных. Эти превращения удается осуществить непосредственно в условиях щелочного и кислотного катализа, а в ряде случаев - через промежуточное образование продуктов присоединения солей сернистой кислоты - по реакции Бухерера. [1]
Нуклеофильное замещение амино - и гидроксильной групп с помощью реакции Бухерера возможно во всех тех случаях, когда исходный продукт образует бисульфитное производное. Этой реакции не мешают сульфогруппы, расположенные в смежном ядре, а сульфогруппы, расположенные в том же ядре нафталина, в орто-и пара-положениях к обмениваемой группе, даже облегчают протекание реакции. Исключением является 1-нафтол - 2-сульфокис-лота, не способная образовать бисульфитное производное. Если сульфогруппа находится в мета-положении к обменивающейся группе, бисульфитное производное получить не удается и реакция Бухерера не идет. Это, очевидно, объясняется невозможностью образования тетралонового производного, содержащего две сульфогруппы при одном углеродном атоме. [2]
Нуклеофильное замещение амино - и гидроксигрупп с помощью реакции Бухерера возможно в случаях, когда исходный продукт образует бисульфитное производное. Этой реакции не мешают сульфогруппы, расположенные в смежном кольце, а сульфогруппы, находящиеся в орто - и лара-положениях к обмениваемой группе, даже облегчают протекание реакции. Исключение - 1-гидроксинафта-лин - 2-сульфокислота, не образующая бисульфитное производное. Если сульфогруппы находятся в жега-положении к обменивающейся группе, бисульфитное производное получить - не удается и. Вероятно это объясняется невозможностью образования тетралонового производного, содержащего две сульфогруппы при одном атоме углерода. [3]
Нуклеофильное замещение амино - и гидроксигрупп с помощью реакции Бухерера возможно в случаях, когда исходный продукт образует бисульфитное производное. Этой реакции не мешают суль-фогруппы, расположенные в смежном кольце, а сульфогруппы, находящиеся в орто - и ара-положениях к обмениваемой группе, даже облегчают протекание реакции. Исключение - 1-гидроксинафта-лин - 2-сульфокислота, не образующая бисульфитное производное. Если сульфогруппы находятся в жега-положении к обменивающейся группе, бисульфитное производное получить не удается и реакция Бухерера не идет. Вероятно это объясняется невозможностью образования тетралонового производного, содержащего две сульфогруппы при одном атоме углерода. [4]