Cтраница 1
Хинная кора продается в аптеках. [1]
Хинную кору ( примечание 1) размалывают на кофейной мельнице, дополнительно растирают в ступке и просеивают. [2]
Добывается из хинной коры. [3]
Хинин и другие алкалоиды хинной коры можно титровать до рТ, равного 6 2, с метилкрасным или, более четко, с бромкрезол-пурпурным до перехода окраски из пурпурно-синей в желтую. Если определяемый алкалоид летуч, тогда не следует выпаривать растворитель, который был применен для его извлечения. Можно титровать в его присутствии, применяя метилоранжевый в качестве индикатора. [4]
Кроме хинина, в хинной коре содержится более 25 других алкалоидов. Применяя методы хроматографического разделения, удается, кроме хинина, выделить элюированием и другие алкалоиды. Исследование строения хинина продолжалось более 50 лет; в решении этого вопроса принимали участие известные исследователи, как, например, Кэнигс, Скрауп, Рабе и другие, но наиболее приемлемой структурной формулой явилась предложенная Рабе в 1908 г. Частичным и полным синтезом хинина занимались Пикте, Прелог, Ружичка и др., но впервые Вудварду и Дерингу ( США) удалось в 1944 г. синтезировать хинин. [5]
Наиболее важное место среди алкалоидов хинной коры принадлежит хинину. [6]
При вычислении содержания алкалоидов в хинной коре по израсходованной на титрование соляной кислоте пользуются фактором, вычисленным на основании предположения о равном содержании хинина и цинхонина. В данном случае такой упрощенный подсчет является до некоторой степени правильным, так как алкалоиды хинидин и гомохинидин представляют собой изомеры хинина, а цинхонидин-изомеры цинхонина, группа же купреинов по своему количеству имеет второстепенное значение. [7]
Хинуклидин является важным структурным звеном алкалоидов хинной коры; впервые синтезирован Леффлером и Штитцером ( 1909) из у-пико-лина и формальдегида с последующим восстановлением 4-оксиэтилпиридина в 4-оксиэтилпиперидин. [8]
Цинхонин н хинин были выделены из хинной коры в 1820 г. Пельтье и Кавенту. [9]
Оба эти стереоизомерные алкалоида содержатся в хинной коре в очень незначительном количестве. Однако их можно легко получить каталитическим восстановлением щшхошша или, соответственно, цинхонидина, от которых они отличаются тем, что имеют этильную группу вместо ненасыщенной винильной. По своей конфигурации гидроцинхонин соответствует цинхонину, а гидроцинхонидин - цинхонидину. Оба соединения на холоду не обесцвечивают кислый раствор перманганата калия. [10]
Некоторое значение может иметь находящаяся в хинной коре хинно-дубильная кислота и легкое раздражающее действие хинина на кожу, но она с большим успехом может быть заменена более эффективным дубильным веществом, например настоем стручкового перца. [11]
Оба эти стереоизомерные алкалоида содержатся в хинной коре в очень незначительном количестве. Однако их можно легко получить каталитическим восстановлением цинхонина или, соответственно, цннхшпдина, от которых они отличаются тем, что имеют этильную группу вместо ненасыщенной винильной. По своей конфигурации гидроцннхонин соответствует цинхонину, а гидроцинхонидип - цинхонидину. Оба соединения на холоду не обесцвечивают кислый раствор пермапганата калия. [12]
Помимо хинина эту реакцию дают следующие алкалоиды хинной коры: хинидин, гидрохинин, купреин и его изомер апохинин. [13]
Главными алкалоидами коры хинных деревьев ( называемой хинной корой) являются хинин и цинхонин. Эти алкалоиды сопровождаются в коре цинхона приблизительно двадцатью алкалоидами, содержащимися в меньшей концентрации. Среди последних приведем хинидин и цпнхонпдин - стереоизомеры хинина и цинхонина. [14]
Среди алкалоидов, сопровождающих хинин и цинхонин в хинной коре, находится также купреин C19H2202N2, отличающийся от хинина тем, что вместо группы СН30 хшюлиновой половины молекулы он содержит свободную фенольную НО-группу. При метилировании купреин превращается в хинин; при этерификации другими алкильными группами получаются гомологи хинина. [15]