Cтраница 1
Аннулярные атомы азота безусловно понижают электронную плотность на С-3 и С-5, особенно в кислой среде, где образуется катион пиразолия. [1]
Аннулярные атомы азота безусловно понижают электронную плотность на С-3 и С-5, особенно и кислой среде, где образуется катион пиразолия. [2]
Ввиду резко выраженной дезактивации кольца под влиянием аннулярных атомов азота трудно предположить электрофильное замещение no C-5, но атака по атому азота допустима. [3]
Ввиду резко выраженной дезактивации кольца под влиянием аннулярных атомов азота трудно предположить электрофильное замещение по С-5, но атака по атому азота допустима. [4]
Сила основности тетразола не измерялась, но она должна быть очень низкой вследствие распределения электронного заряда по четырем аннулярным атомам азота. Несомненно, что азот пиридинового типа значительно повышает кислотность NH-группы, и поэтому соли тетразола с металлами довольно устойчивы. Соли натрия и бария можно приготовить даже в воде, и это не удивительно, если вспомнить, что по кислотности тетразол сравним с уксусной кислотой. Значения рКа оснований, приведенные в табл. 17.3.3, кажутся подозрительно высокими в случае 1 - и 2-метилтетразолов ( по сравнению с анилином), их стоило бы гроверить. [5]
Сила основности тетразола не измерялась, но она должна быть очень низкой вследствие распределения электронного заряда по четырем аннулярным атомам азота. Несомненно, что азот пиридинового типа значительно повышает кислотность МН-группы, и поэтому соли тетразола с металлами довольно устойчивы. Соли натрия и бария можно приготовить даже в воде, и это не удивительно, если вспомнить, что по кислотности тетразол сравним с уксусной кислотой. Значения р / Са оснований, приведенные в табл. 17.3.3, кажутся подозрительно высокими в случае 1 - и 2-метилтетразолов ( по сравнению с анилином), их стоило бы г поверить. [6]
Замещение по атому С-5 происходит при действии на 1-фенил-тетразол брома или ацетата ртути, но такие примеры редки. Результат превращения 5-фенилтетразола подтверждает значительный суммарный электроноакцепторный эффект четырех аннулярных атомов азота. В отличие от 5-фенилизомера 1 - и 2-фенил-тетразолы нитруются в пара-положение бензольного кольца. [7]
Замещение по атому С-5 происходит при действии на 1-феннл-тетразол брома или ацетата ртути, но такие примеры редки. Результат превращения 5-феннлтетразола подтверждает значительный суммарный электроноакцепторный эффект четырех аннулярных атомов азота. [8]
Имидазол образует устойчивые соли с разнообразными органическими и неорганическими кислотами; соли пиразола, наоборот, часто гигроскопичны и легко гидролизуются. Основность пиразола значительно ниже, чем у имидазола, и это общее свойство всех оснований с двумя соседними атомами азота в цикле. При дальнейшем введении аннулярных атомов азота основность падает и более четко выступает кислая природа соединения. Оба триазола сравнимы по кислотности с фенолом, но как основания они уступают даже пиразолу. Эффект снижения основности при введении второго пиридинового азота наиболее выражен у 1 2 3-триазола, где он одинаково проявляется у обоих N-атомов. [9]