Cтраница 1
Положения шестичленных гетероциклических соединений относительно иминного атома азота, содержащие уходящие группы, активированы к атаке нуклеофильными частицами вследствие двух причин: во-первых, атом азота оказывает индуктивное и мезомерное электроноакцепторное влияние на эти положения, и, во-вторых, атом галогена оказывает индуктивное электроноакцепторное влияние. Аддукты, образующиеся в результате присоединения по а - и р-положениям относительно иминного атома азота, наиболее стабилизированы электроноакцепторным влиянием атома азота. Таким образом, группы, расположенные в а - и у-положениях, в большей степени: нуклеофильному замещению, чем группы в р-положении. Следует отметить, что даже 3-хлорпиридин, в котором атом хлора активирован лишь индуктивным влиянием атома азота, вступает в реакции нуклеофильного замещения и более активен, чем хлорбензол. [1]
Все атомы углерода во всех диазинах, за исключением атома на, расположены в а - и / или в у-положениях относительно иминного атома азота; кроме того, следует учитывать, что наличие дополнительного электроно-акцепторного атома азота повышает способность этих положений к реакциям нуклеофильного присоединения / замещения. [2]
Положения шестичленных гетероциклических соединений относительно иминного атома азота, содержащие уходящие группы, активированы к атаке нуклеофильными частицами вследствие двух причин: во-первых, атом азота оказывает индуктивное и мезомерное электроноакцепторное влияние на эти положения, и, во-вторых, атом галогена оказывает индуктивное электроноакцепторное влияние. Аддукты, образующиеся в результате присоединения по а - и р-положениям относительно иминного атома азота, наиболее стабилизированы электроноакцепторным влиянием атома азота. Таким образом, группы, расположенные в а - и у-положениях, в большей степени: нуклеофильному замещению, чем группы в р-положении. Следует отметить, что даже 3-хлорпиридин, в котором атом хлора активирован лишь индуктивным влиянием атома азота, вступает в реакции нуклеофильного замещения и более активен, чем хлорбензол. [3]