Cтраница 1
Аминоизохинолины получаются по реакции Чичибабина ( стр. [1]
Аминоизохинолин получают из 4-бромизохинолина действием спиртового раствора аммиака или восстановлением 4-нитросоедине-ния. [2]
Аминоизохинолины получаются по реакции Чичибабина ( стр. [3]
Аминохинолины и аминоизохинолины существуют в аминных таутомерных формах, и протонирование таких соединений проходит по кольцевому атому азота. Среди аминохинолинов существенно повышенной основностью обладает 4-аминохинолин ( рА ], 9 2), среди аминоизохинолинов наиболее сильное основание 6-аминопроизводное ( рКа 7 2), причем это соединение - наиболее сильное основание среди всех бензоконденсированных аминохинолинов и аминоизохинолинов. [4]
Хлоризохинолины, как правило, получаются из аминоизохинолинов по реакции Зандмейера, а также из изокарбостирилов или N-окисей изохинолинов при обработке их хлоридами фосфора. Кроме того, значительное число хлоризохинолинов было получено в качестве продуктов различных синтезов изохинолинов. [5]
Диэтиламинопропиламинопроизводное может быть получено, если вместо аммиака использовать диэтиламинопропиламин. Аминоизохинолин получается из 3-метилизохинолина через соответствующую кислоту и альдегид. [6]
Аминохинолины и аминоизохинолины существуют в аминных таутомерных формах, и протонирование таких соединений проходит по кольцевому атому азота. Среди аминохинолинов существенно повышенной основностью обладает 4-аминохинолин ( рА ], 9 2), среди аминоизохинолинов наиболее сильное основание 6-аминопроизводное ( рКа 7 2), причем это соединение - наиболее сильное основание среди всех бензоконденсированных аминохинолинов и аминоизохинолинов. [7]
Аминохинолины и аминоизохинолины существуют в аминных таутомерных формах, и протонирование таких соединений проходит по кольцевому атому азота. Среди аминохинолинов существенно повышенной основностью обладает 4-аминохинолин ( рА ], 9 2), среди аминоизохинолинов наиболее сильное основание 6-аминопроизводное ( рКа 7 2), причем это соединение - наиболее сильное основание среди всех бензоконденсированных аминохинолинов и аминоизохинолинов. [8]
Позже эта реакция была распространена на смешанные толунитри-лы и нитрилы ароматического [923] и гетероциклического рядов [924-928], например 1-аминоизохинолины, 8-амино - 1 6 -, 8-амино - 1 7 -, 1-амино - 2 6 - и 1-амино - 2 7-нафтиридины. Катализаторами реакции являются амид натрия, его замещенные и mpem - бутилат калия. Синтезированные аминоизохинолины и нафтиридины обладают сильным бактерицидным и фунгицидным действием. [9]
При - 33 в жидком аммиаке изохинолин и амид калия реагируют, образуя раствор красно-коричневого цвета. Если концентрация раствора невысока, то в течение нескольких часов водород не выделяется, а при подкислении бромистым аммонием выделяется изохинолин в тем большем количестве, чем менее продолжительной была реакция между амидом и гетероциклом. Если повысить концентрацию амида или температуру, то сразу же начинается выделение водорода, раствор окрашивается в зеленый цвет, и получается калийная соль аминоизохинолина. Бергштром оценивает результаты своих опытов, как подтверждение изложенного выше механизма реакции Чичибабина. [10]
Некоторые группировки, связанные с изохинолиновой системой, можно восстановить, не затрагивая самого ядра. Так, например, винильная группа [143-145] и кетонная группа [146], находящиеся в положении 1, могут быть избирательно восстановлены в соответственно этильную и карбинольную группы; нитроизохино-лины можно перевести в аминоизохинолины; атомы галогена, находящиеся в разных положениях ядра, можно заместить на водород. [11]