Cтраница 1
Ксантотоксин ( XXXII) ( ксантотоксолметиловый эфир, или 8-метокси-псорален) содержится в семенах Fagara xanthoxyloides Lam. Строение этого соединения определено Томсом [33, 41], получившим при сплавлении его с едким кали пирогаллолкарбоновую-4 кислоту и пирогаллол. [1]
Количественное определение ксантотоксина проводится по. [2]
Можно предположить, что ксантотоксин ( XII), который содержит двойную связь в каждом пяти - и шестичленном гетероциклическом кольце, может присоединять под действием излучения две молекулы фенантренхинона. [3]
По действию препарата сходен с ксантотоксином, бероксаном и аммифу-рином. [4]
Параллельно полярографируют стандартный спиртовой ра ( содержащий 0 0001 г ксантотоксина в 1 мл раствора. [5]
Бероксан - препарат, состоящий из смеси двух фурокумаринов: ксантотоксина и бергаптена, выделенных из плодов пастернака посевного ( Pastinaca Sativa L. Оказывает стимулирующее действие на образование пигмента кожи меланина, способствует равномерной пигментации кожных покровов и стимулирует рост волос. [6]
Метилирование соединения XXXV с последующим дегидрированием над палладием на угле дает ксантотоксин ( XXXII) ( ср. Ксантотоксин через промежуточную стадию получения 5-нитроксантотоксина ( 441 был превращен в изопимпинеллин ( стр. [7]
Применение бероксана в медицинской практике основано на свойстве различных фурокумаринов ( ксантотоксина и др.) сенсибилизировать кожу к действию света и стимулировать образование в ней пигмента меланина при облучении ее ультрафиолетовыми лучами. Этим свойством обладают и другие препараты, содержащие фурокумарины ( аммифурин, см. стр. Эти препараты применяются совместно с ультрафиолетовым облучением для восстановления пигментации кожи при витилиго. При депигментации кожи ( лейкодермии), связанной с деструкцией мелано-цитов, эффекта не наблюдается. В некоторых случаях применение фурокумаринов эффективно при лечении гнездной ( круговидной) плешивости. [8]
В этих условиях были разделены следующие кумарины: эскулин, эскулетип, скополетин, 4-метил-умбеллифероп, ксантотоксин, бергаптен, императорин и атамантин. [9]
Весьма необычным действием на людей и сельскохозяйственных животных обладают полициклический хинон гиперицин из зверобоя пронзеннолистного ( Hypericum perforatum) и фурокумарины псора-лен, ксантотоксин и бергаптен, встречающиеся в растениях семейств Auranliodtae, Rutaceae, Umbelliferae, Leguminosae и Могасеае. Эти токсины накапливаются в наружных тканях организма и коже, делая их чувствительными не только к ультрафиолетовому, но и более длинноволновому облучению. В результате на солнечном свету образуются ожоги, дерматиты и некроз кожи, а также вторичные инфекции, что может приводить даже к гибели животных. У людей псорален и ксантотоксин используются для лечения вити-лиго, псориаза и некоторых микозов. [10]
Метилирование соединения XXXV с последующим дегидрированием над палладием на угле дает ксантотоксин ( XXXII) ( ср. Ксантотоксин через промежуточную стадию получения 5-нитроксантотоксина ( 441 был превращен в изопимпинеллин ( стр. [11]
В этих условиях фура-нокумарины становятся цитотоксинами. Фотодинамические свойства ксантотоксина, бергаптена 3.329 и некоторых других производных псоралина используются на практике для лечения таких кожных заболеваний, как витилиго и псориаз. Выпускаемый в России для этих целей лекарственный препарат аммифурин представляет собой смесь бергаптена, изопимпинеллина 3.331 и ксантотоксина. Разрабатываются методы применения активированного светом 8-метоксипсоралина для терапии злокачественных заболеваний крови. Императорин 3.332 проявляет противоаллергическое действие. Установлено, что в пастернаке ксантотоксин выполняет функцию фитоалексина. В то же время, нанесенные на освещаемые солнцем участки кожи фуранокумарины проявляют канцерогенные и мутагенные свойства. Поэтому вряд ли целесообразно пользоваться кремами для загара, действующими ингредиентами которых служат производные псоралина. [12]
Электрофильное замещение в ряду фурокума-ринов систематически не изучалось. Метоксифурокумарины бергап-тен ( За) и ксантотоксин ( 9а) вступают в реакции электрофильного замещения, которые направляются в гомоцикл. [13]
Из большого разнообразия биологических свойств производных кумарина важнейшими следует считать спазмолитическое, коронаро-расширяющее, фотосенсибилизирующее действие. Ряд фурокумаринов обладает некоторой противоопухолевой активностью. Наиболее активны в этом отношении пейцеданин и фурокумарины, замещеные в 8-положении, а именно ксантотоксин и прангенин. [14]
В этих условиях фура-нокумарины становятся цитотоксинами. Фотодинамические свойства ксантотоксина, бергаптена 3.329 и некоторых других производных псоралина используются на практике для лечения таких кожных заболеваний, как витилиго и псориаз. Выпускаемый в России для этих целей лекарственный препарат аммифурин представляет собой смесь бергаптена, изопимпинеллина 3.331 и ксантотоксина. Разрабатываются методы применения активированного светом 8-метоксипсоралина для терапии злокачественных заболеваний крови. Императорин 3.332 проявляет противоаллергическое действие. Установлено, что в пастернаке ксантотоксин выполняет функцию фитоалексина. В то же время, нанесенные на освещаемые солнцем участки кожи фуранокумарины проявляют канцерогенные и мутагенные свойства. Поэтому вряд ли целесообразно пользоваться кремами для загара, действующими ингредиентами которых служат производные псоралина. [15]