Ауроглауцин

Cтраница 1

Ауроглауцин ( 87), содержащий пренильный остаток, является примером того, как одна часть поликетидной цепи может ароматизироваться, а другая восстанавливаться. Три кетометиленовых звена восстановлены до полиена; в одном из кометаболитов, фла-воглауцине, эта боковая цепь полностью насыщена, однако данные о биосинтетической связи между этими двумя соединениями отсутствуют. Восстановленная концевая карбоксильная группа в соединении ( 87) представляет собой сравнительно редкое явление. [1]

Алкнлирование изопентенилпирофосфатом в биосинтезе ауроглау.| Ацилирование бензола. [2]

Электрофилы, ответственные за алкилирование ароматических соединений в живых системах, генерируются из таких соединений, как аминокислота метионин ( перенос метильных групп) и изопентенилпирофосфат ( перенос групп GS, как в биосинтезе плесневого продукта ауроглауцина, рис. 5.20; см. гл. [3]

Как уже отмечалось выше и как было показано на ряде примеров, общие механизмы биосинтеза поликетидов часто включают случаи, промежуточные между полным восстановлением почти всех ацильных звеньев ( например, в жирных кислотах) и незначительным восстановлением ( или его полным отсутствием), в результате которого образуются ароматические поликетиды с чередующимися окисленными и неокисленными атомами углерода. Так, например, в случае декакетидов ряда афлатоксинов ( 110) - ( 122) только семь ацильных звеньев включены в процесс ароматизации, а в ауроглауцине ( 87) только четыре из семи звеньев не подверглись восстановлению. [4]

Страницы: 1