Ацетат - кортизон
Cтраница 1
Ацетат кортизона XL легче реагирует с гидроксиламином и гидразином, чем с семикарбазидом, что объясняется, по-видимому, большим размером молекулы семикарбазида. [1]
Для получения ацетата кортизона из ацетата вещества S Рейхштейна применяется разработанный во ВНИХФИ им. [2]
При растворении 2 мг ацетата кортизона в 2 мл концентрированной серной кислоты окраска вначале отсутствует, однако раствор быстро желтеет, причем флуоресценция не обнаруживается. Появление зеленой флуоресценции указывает на примесь гидрокортизона. [3]
 |
Данные тонкослойной хроматографии кортикостероидов. [4] |
При добавлении к горячему 1 % раствору ацетата кортизона в метиловом спирте 1 мл реактива Фелинга выпадает осадок красного цвета. [5]
Проведение многочисленных анализов позволило установить, что наиболее четкое и полное разделение обеспечивает 3 % SE-30. Пики ацетатов кортизона и гидрокортизона, выходящие соответственно на 10 и 19 мин, симметричны. [6]
Параллельно с исследованием действия гидрокортизона на другой группе мышей, а также морских свинках нами были проведены опыты с другим стероидным гормоном - кортизоном. Мы использовали кортизон производства двух фирм: Думекс Аю № 60041 ( Копенгаген), ацетат кортизона ( в 1 мл 25 мг кортизона) и Кортизон Руссель ( Париж), ацетат для инъекции. [7]
Фтор-11 [ 5-оксипрогестерон ( LXVI) и 11-оксопрогестерон, несмотря на отсутствие 17 - и 20-оксигрупп, были приблизительно равноценны ацетату кортизона по их глюкокортикоидной активности. Наиболее активными минералокортикоидами в этом ряду оказались ацетат 9а - фторкортикостерона ( LXVIII) и ацетат 9а - фтордегидро-кортикостерона. [8]
Последний конденсацией с цианистым водородом в присутствии триэтиламина в эфирно-дихлорэтано-вом растворе был превращен в 20-циангидрин, дегидратированный далее в 20-циак - 17 20-ен. В результате избирательного гидроксилирования путем окисления перманганатом в ацетоне был получен 3-кеталь корти-зонацетата XVII, который затем был гидролизован кислотой до ацетата кортизона. [9]
Последний конденсацией с цианистым водородом в присутствии триэтиламина в эфирно-дихлорэтано-вом растворе был превращен в 20-циангидрин, дегидратированный далее в 20-циан - 17 20-ен. В результате избирательного гидроксилирования путем окисления перманганатом в ацетоне был получен 3-кеталь корти-зонацетата XVII, который затем был гидролизован кислотой до ацетата кортизона. [10]
Для получения кортизона будущую 3-кетогруппу в трициклическом норсоединении X сначала защищают превращением в диоксолан XV. Метилирование по Сю сопровождается перемещением двойной связи в положение 9 11 с образованием соединения XVI. При кислотном гидролизе защитная группа при Сз удаляется, обработка щелочью приводит к замыканию кольца А ( путем альдолизации), а также омылению бен-зоильной группы, и при окислении по Ci7 получается дважды ненасыщенный дикетон XVII. В результате последующего присоединения бром-новатистой кислоты к 9 11-двойной связи с образованием XVIII, окисления по Си и восстановительного отщепления 9а - Вг получается адрено-стерон XIX, который может быть превращен в ацетат кортизона XXIII известными методами: этинилированиек по С. [11]
Некоторые стадии этого процесса, разработанного американскими исследователями, были видоизменены и улучшены группой Рейхштейна и сотрудниками фирмы Циба в Базеле. За три года ею было переработано 580 кг дезоксихоле-вой кислоты. Благодаря ряду усовершенствований было получено 938 г ацетата кортизона - приблизительно в десять раз больше, чем ожидалось первоначально. [12]
Некоторые стадии этого процесса, разработанного американскими исследователями, были видоизменены и улучшены группой Рейхштейна и сотрудниками фирмы Циба в Базеле. За три года ею было переработано 580 кг дезоксихоле-вой кислоты. Благодаря ряду усовершенствований было получено 938 г ацетата кортизона - приблизительно Е десять раз больше, чем ожидалось первоначально. [13]
Страницы: 1