Cтраница 1
Ацидофобность пиррола учитывается при выборе реагенте для реакций электрофильного замещения, так как большинстн электрофильных реагентов представляет собой кислоты или m тенциальные кислоты. [1]
Эта так называемая ацидофобность фурана и пиррола, в сочетании с их высокой активностью, требует особых предосторожностей при проведении реакции электрофильного замещения с такими ароматическими гетероциклами. [2]
При наличии электроноакцепторных заместителей ( ориентанты II рода) ядрах фурана и пиррола ацидофобность последних понижается, и реакции мектрофильного замещения могут быть осуществлены с меньшими предосторожностями. [3]
Однако, как показали наши опыты, выход 2 5-диметоксидигидрофурана при использовании серной кислоты вместо бромистого аммония снижается на 20 %, что связано с ацидофобностью фурана, частично разрушающегося под влиянием кислотного агента. [4]
В реакциях электрофильного замещения ( действие галогенов, HNO3, H2SOi) тиофен занимает промежуточное положение по реакционной способности между бензолом и фураном. Ацидофобность он не проявляет. [5]
Ввиду выраженных элект-ронодонорных свойств и ацидофобности индола реакции с сильными электрофилами обычно ведут к продуктам окисления и оли-гомеризации. Сульфирование возможно при действии пиридинсульфотриоксида, бромирование - при действии комплекса брома с диоксаном. При действии формальдегида и вторичных аминов происходит реакция Манниха ( гл. [6]
Пиррол, фуран, тиофен и их производные реагируют с различными электрофилами, активность повышается в ряду тиофенфуранпиррол, что согласуется с рядом понижения энергии ионизации. Нов зависимости от типа гете-роцикла, типа электрофильного реагента и условий проведения реакции образуются различные продукты; происходит или электро-фильное замещение, или присоединение, или проявляется ацидофобность. [7]