Cтраница 1
Ациламиноантрахиноны способны окрашивать волокна при низкой температуре и могут быть использованы для крашения шерсти. Техническое значение имеют приведенные ниже марки красителей этой группы. [1]
Обычно в промышленности ациламиноантрахиноны получаются обработкой амина хлорангидридом кислоты в кипящем нитробензоле или в о-дихлор бензоле в течение нескольких часов. По охлаждении краситель выделяют и промывают растворителем. Большинство ациламиноантрахинонов может быть легко получено этим простым способом, однако в патентной литературе предложен ряд его видоизменений. Могут применяться вещества, связывающие кислоту, например плавленый ацетат натрия. Хлорангидрид кислоты может быть получен непосредственно в процессе реакции, для чего берут кислоту и пятихлористый фосфор; таким способом осуществлен синтез антрахинониламидов алифатических двуосновных кислот. [2]
Хорошим примером влияния амидной группы на субстантивность могут служить ациламиноантрахиноны. Образующиеся при кубова-нии антрахинона и аминоантрахинона щелочные соли лейкосоеди-нений не обладают сродством по отношению к целлюлозе, но лейко-соединения бензоиламиноантрахинонов ( особенно бензоильные производные 1 4 - и 1 5-диаминоантрахинонов) обладают достаточно большой субстантивностью для практического крашения, хотя из кубовых красителей для хлопка, применяемых в промышленности, они наименее субстантивны. [3]
В молекуле этого красителя содержатся одновременно характерные группировки акридона, карбазола и ациламиноантрахинона. [4]
При высокой температуре и значительной щелочности среды возможно гидролитическое расщепление ациламиногруппы, поэтому в качестве кубовых красителей могут применяться лишь те ациламиноантрахиноны, которые либо выдерживают без расщепления действие сильнощелочной среды при высокой температуре ( 80 - 90 С), либо восстанавливаются в лейкосоединения в мягких условиях. В последнем случае красители пригодны для окрашивания как целлюлозных, так и белковых волокон. [5]
Для образования красителей, не ослабляющих волокно, не обязательно, чтобы в конденсированную кольцевую систему входили пиридиновое, пирамидиновое или другие азотсодержащие ядра; такое же действие оказывает азотсодержащий гетероцикл, введенный в качестве внешней группы, а ациламиноантрахиноны, у которых кислотным остатком являются производные пиридина, хинолина, акридина и акридона, не разрушают волокна. С другой стороны, желтые и оранжевые красители с триазиновым кольцом в молекуле, полученные конденсацией аминоантрахинонов с хлор-ангидридом циануровой кислоты, являются активными катализаторами действия света на целлюлозу. Цибаноиовый оранжевый 6R ( 1-амино - 4-метоксиантрахинон, обработанный хлорангидридом циануровой кислоты) более активен, чем Алголевый желтый WG. Имеются также и другие примеры, противоречащие гипотезе Купца; так, Алголевый желтый GC и Индантреновый желтый GF являются тиазоловыми производными, но несмотря на это ослабляют волокно. [6]
Простые производные антрахинона: а) ациламиноантрахиноны; б) производные циануровон кислоты; в) антримиды; г) разные производные, например диантра-хинонилэтилены. [7]
Простые производные антрахинона: а) ациламиноантрахиноны; б) производные циануровон кислоты; в) антримиды; г) разные производные, например диантра-хинонилэтилены. [8]
Высокомолекулярные кубовые красители, с аминогруппами в молекуле, труднораство-ркмые в органических растворителях, бензоилируют перемешиванием с хлористым бензоилом при температуре около 100, добавляя небольшое количество концентрированной серной кислоты. При ацилировании лейкосоединений аминоантрахинона в нитробензоле одновременно может происходить окисление лейкосоединения в краситель. Лейко-1 - амино-4 - ациламиноантрахиноны могут быть получены обработкой стабильного лейко-1 4-диаминоантрахинона хлорангидридами кислот в условиях, предотвращающих окисление в кетоформу, например конденсацией смеси о-дихлорбензола и пиридина при 25; при последующем нагревании в нитробензоле до 130 происходит окисление в антрахинон. Для непосредственного получения чистых моноацилпроизводных из диаминоантрахинонов реакцию надо вести в определенных условиях. По охлаждении до 120 фильтруют и из фильтрата выделяют более растворимое моноацилпроизводное. [9]
Ацилирование может иметь целью получение нового соединения, свойства которого во многом определяются наличием ацильно-го остатка. Ацильный остаток в этом случае остается в молекуле целевого продукта. Примерами таких продуктов являются азо-толы, ациламиноантрахиноны, кубозоли, многие лекарственные препараты. [10]