Cтраница 1
Ацилгипохлориты - наиболее мощные хлорирующие агенты, активность которых зависит от нуклеофугности ацилат-аниона, возрастающей с увеличением силы соответствующей кислоты. [1]
В первой стадии свободные радикалы не участвуют и ее механизм точно не известен; предполагается, что интермедиатом является ацилгипохлорит 21, хотя он никогда не был выделен из реакционной смеси. [2]
Производные бензола, дезактивированные, влиянием элект-роноакцепторных заместителей, можно хлорировать хлором в присутствии катализаторов или более сильным и электрофилами, например ацилгипохлоритами ( см. разд. [3]
В ходе второй стадии рвется связь хлор - кислород. Гипохлорит-ион характеризуется примерно такой же нуклеофильностью по отношению к зарину, как и гидроксид-ион, однако основность последнего на восемь порядков выше. Этот факт, а также неустойчивость ацилгипохлоритов объясняют природу каталитического действия нуклеофила в данном случае. [4]