Мезитиленсульфокислота
Cтраница 1
 |
Схема получения мезитилена и псевдокумола. [1] |
Мезитиленсульфокислота и псевдокумол-сульфокислота сравнительно легко гидро-лизуются, что положено в основу выделения мезитилена и псевдокумола, так как сульфокислоты метилэтилбензолов - основных спутников мезитилена и псевдокумола гидролизуются значительно труднее. [2]
Мезитиленсульфокислота дает с 1 молем брома в водном растворе [134] смесь броммезитилена и броммезитиленеульфокислоты. Мезити-лендисульфокислота дает диброммезитилен [135], а трисульфо-кислота с бромом не реагирует. [3]
Мезитиленсульфокислота дает с 1 молем брома в водном растворе [134] смесь броммезитилена и броммезитиленсульфокислоты. [4]
Почему мезитиленсульфокислота гидролизуется во много раз быстрее, чем 2 4 6-трибромбензолсульфокислота. [5]
Другое аналогичное исследование мезитиленсульфокислоты [33] было проведено при 12 3 С с использованием 72 0 - 77 8 % - ной H2S04 в условиях, в которых другие два изомера не десульфируются. [6]
Влияние качества тионилхлорида сказывается например в случае мезитиленсульфокислоты. С чистым тионилхлоридом, а также с некоторыми его продажными сортами, она дает лишь хлорангидрид, а с другими его сортами-ангидрид. Обратно реагирует псевдикумолсульфокислота; в тех случаях, когда мезитиленсульфокислота образует хлорангидрид, она образует ангидрид, и наоборот. [7]
Предложите способы удаления сульфогруппы из следующих соединений: мезитиленсульфокислота, 2 6-нафтилендиамин - 8-сульфокислота, 4-нитро - 1 3-ксилол - 6-сульфокислота. [8]
Предложите способы удаления сульфогруппы из следующих соединений: мезитиленсульфокислота, 3 7-диамино - 1 -нафталинсульфокислота, 2 4-диметил - 5-ни-тробензолсульфокислота. [9]
Таким образом, выделить мезитилен из его смесей с другими ароматическими углеводородами Сэ можно, используя относительно большую скорость его сульфирования и разложения образовавшейся мезитиленсульфокислоты последующим гидролизом. [10]
Реакция Якобсена не протекает в случае производных углеводородов, имеющих менее четырех алкильных групп. Мезитиленсульфокислота, например, не изменяется при действии серной кислоты. Тетраметил -, тетраэтил - и триметилэтилбензолы, в которых алкильные группы расположены не рядом, подвергаются перегруппировке. Так как сульфокислоты легко гидролизуются до соответствующих углеводородов, реакция Якобсена открывает удобный путь синтеза некоторых углеводородов, получение которых другими методами представляет большие трудности. Наиболее важными являются углеводороды типа 1 2 3 4-тетраметилбензола. [11]
Вызывается ли это близостью метила к сульфогруппе или меньшей чувствительностью изопропильной группы к действию щелочи - - решить трудно. При сплавлении мезитиленсульфокислоты [ 240а ] с 3 весовыми частями едкого кали при 285 - 295 образуется главным образом мезитол, тогда как при 240 - 250 и большей продолжительности нагревания [ 243а ] главным продуктом реакции является 2-окси - 3 5-диметилбензойная кислота. В этой реакции калиевая соль мезитола при более высоких температурах отделяется и образует верхний слой реакционной смеси, а при 240 - 245 расплавленная масса остается гомогенной и происходит окисление. [12]
При щелочном плавлении n - толуолсульфокислоты образуется только n - крезол. Аналогично, из мезитиленсульфокислоты, которая не имеет водорода в орго-положении и не может образовывать промежуточное соединение типа дегидробензола, образуется мезитиленол. [13]
Из 2-метил - 5-изопропилбензолсульфокис-лоты получается, кроме карвакрола, небольшое количество кислоты, образующейся в результате окисления метальной группы. Вызывается ли это близостью метила к сульфогруппе или меньшей чувствительностью изопропильной группы к действию щелочи - решить трудно. При сплавлении мезитиленсульфокислоты [ 240а ] с 3 весовыми частями едкого кали при 285 - 295 образуется главным образом мезитол, тогда как при 240 - 250 и большей продолжительности нагревания [ 243а ] главным продуктом реакции является 2-окси - 3 5-диметилбензойная кислота. В этой реакции калиевая соль мезитола при более высоких температурах отделяется и образует верхний слой реакционной смеси, а при 240 - 245 расплавленная масса остается гомогенной и происходит окисление. [14]
Влияние качества тионилхлорида сказывается например в случае мезитиленсульфокислоты. С чистым тионилхлоридом, а также с некоторыми его продажными сортами, она дает лишь хлорангидрид, а с другими его сортами-ангидрид. Обратно реагирует псевдикумолсульфокислота; в тех случаях, когда мезитиленсульфокислота образует хлорангидрид, она образует ангидрид, и наоборот. [15]
Страницы: 1 2