S-гликозид

Cтраница 1

Восстановление S-гликозидов никелем Ренея приводит к ангидро-полиолам 202 - 2 7, Наряду с восстановлением ацилгалогеноз эта реакция является основным методом получения ангидрополиолов. [1]

Другие методы синтеза S-гликозидов весьма сходны с методами синтеза О-арилгликозидов, что, очевидно, связано с известным сходством химического поведения фенолов и меркаптанов. Наиболее общий и совершенный метод синтеза тиогликозидов основывается на конденсации меркап-тидов с ацилгалогенозами. Зту реакцию, аналогичную конденсации ацилгалогеноз с фенолятами, проводят в вод но-ацетоновых растворах или в спирте, обычно при комнатной температуре. Образующиеся глико-зиды, как правило, имеют 1 2 - т / оа с-конфигурацию. Этот метод находит достаточно широкое применение 215; 217 218 и пригоден для синтеза алкил-тио - и арилтиогликозидов. [2]

Выходы арилгликозидов и время реакции, полученные для бензо-краун-эфиров в сравнении с 15-краун - 5. [3]

Гликозилирование тиольных соединений 5, 6, 8 и 5-метилбензоксазолона 10 в аналогичных условиях при катализе 20 мол. О -, но также и S-гликозидов N-ацетиглюкозамина, причем природа связанного с нуклеофильным центром радикала не оказывает существенного влияния на ход реакции и выходы целевых продуктов. Так, выходы гликозидов 11 - 14 составили 59, 75, 61 и 58 %, соответственно, причем зафиксировано образование только S - и О-гликозидов. [4]

Страницы: 1