Тетраэдрическая модель - углеродный атом
Cтраница 1
Тетраэдрическая модель углеродного атома дала возможность Вант-Гоффу весьма наглядно представить пространственное строение множества органических соединений. [1]
 |
Тетраэдрическая модель углеродного атома ( А и модель молекулы метана ( Б. [2] |
Такая тетраэдрическая модель углеродного атома изображена на рис. 27, А. [3]
Выдвинутая ВантТоффом тетраэдрическая модель углеродного атома являлась на первых порах гипотезой, удовлетворительно объяснявшей известные факты. [4]
Выдвинутая Вант-Гоффом тетраэдрическая модель углеродного атома являлась на первых порах гипотезой, удовлетворительно объяснявшей известные факты. [5]
С именем Кекуле мы всегда связываем начальную дату ( 1867) использования тетраэдрической модели углеродного атома, что дало возможность наглядно представлять пространственное строение молекул органических соединений. Но эта идея ни Кекуле, ни Бутлерова не была развита в стереохимическую теорию. Идея асимметрического углеродного атома для Кекуле была, как справедливо указывал Вальден [42], новой и он проводил строгое различие между прежним тетраэдрическим представлением четырех средств С-атома и новой гипотезой, по которой... Если бы Кекуле в тот момент разделял воззрение Вант-Гоффа и понимал большое значение его учения для решения вопросов стереоизомерии органических соединений, то он увидел бы, что полученные им данные как нельзя лучше подтверждают это учение. [6]
Таким образом, с помощью предложенной Вант-Гоффом ( а ныне физически доказанной) тетраэдрической модели углеродного атома можно объяснить появление двух оптических антиподов веществ, в молекуле которых имеется асимметрический атом углерода. Однако этим далеко не исчерпываются все возможности тетраэдрической модели, продолжим рассуждения, перейдя от соединений, в молекулы которых входит один атом углерода, к соединениям более сложным, молекулы которых содержат два и более углеродных атомов. [7]
Как мы уже упоминали, современное объяснение причин изомерии фумаровой и малеиновой кислоты было дано в 1874 г. Вант-Гоффом на основе тетраэдрической модели углеродного атома. Окончательно утвердились эти представления после обстоятельных исследований, выполненных Вислиценусом в начале 80 - х годов прошлого столетия. [8]
Первые общие теоретические соображения, касающиеся относительной устойчивости различных циклов, были высказаны Байером в 1885 г. на основе представления Вант-Гоффа о тетраэдрической модели углеродного атома. Байер исходил из двух предположений: во-первых, о том, что циклические структуры должны быть плоскими, а во-вторых, что отклонение валентных углов от угла 109 28 ( угол между направлениями связей в правильном тетраэдре) является мерой напряженности цикла. [9]
 |
Тетраэдрическая модель атома углерода ( А и модель молекулы метана ( Б. [10] |
Так, физическими методами, в частности электроцографическим и рентгенографическим, удалось получить прямые доказательства, что атомы в молекулах расположены в большинстве случаев не в одной плоскости, а в пространстве. Такая тетраэдрическая модель углеродного атома изображена на рис. 27, А. [11]
Непоправимый промах Вант-Гоффа произошел непроизвольно вследствие инерции. Он свыкся с мыслью, что выражение ди-симметрия молекулы часто адекватно выражению молекула с асимметрическим углеродным атомом, так как этому крайне импонировало сделанное им первое фундаментальное открытие. Начало созданию гипотезы было положено в тот момент, когда Вант-Гофф обнаружил возможность представить дисимметрию молекул молочных кислот в виде двух энантиоморфных пространственных формул, основанных на тетраэдрической модели углеродного атома. [12]
Есафов пишет: Мы привели содержание первых страниц брошюры Вант-Гоффа, чтобы показать, с каким искусством он стремился вызвать представление о развиваемой им стереохими-ческой гипотезе, как о совершенно новом вкладе в теорию химической науки [ там же, стр. В другом месте Есафов пишет об огромном труде, который затратил Вант-Гофф, чтобы отгородиться от гениальной идеи Пастера и его блестящих исследований и показать, что новая гипотеза основана на совершенно других принципах [ там же, стр. Отвергая полностью намеки на недобросовестность со стороны Вант-Гоффа ( достаточно познакомиться с его биографией, чтобы даже не допустить и мысли об этом), мы должны остановиться на аргументации Есафова, в частности на том, что Вант-Гофф свыкся ( в течение какого же времени. Начало созданию гипотезы - пишет Есафов - было положено в тот момент, когда Вант-Гофф обнаружил возможность представить диссиммет-рию молекул молочных кислот в виде двух энантиоморфных пространственных формул, основанных на тетраэдрической модели углеродного атома. По собственному признанию Вант-Гоффа, важную роль в первом его открытии сыграли также мысли, высказанные Вислиценусом в его работах ( см. стр. Нам представляется, что в этой цитате Есафов сам все ставит на место. Непосредственный психологический толчок для возникновения стереохимической гипотезы у Вант-Гоффа дала работа Вислиценуса о молочных кислотах, что же касается идей Пастера о молекулярной диссимметрии, то о возможности их влияния на Вант-Гоффа можно сказать совершенно то же, что написал Есафов о влиянии на Вант-Гоффа идей Кекуле об углеродном тетраэдре. [13]
Страницы: 1