Cтраница 3
Необходимо учитывать, что образование оксигалогенидов во всех подобных процессах сольволитического галогенирования олефинов сопровождается образованием дигалогенидов. Подробное изучение этого вопроса возможно путем исследования соотношения выделенных продуктов и скоростей их образования. Найдено, что в случаях галогенирования в водной среде количество галогенгидрина в продуктах реакции не зависит от кислотности. На примере бромирования стильбена в метиловом спирте Бартлет и Тарбел [59] показали, что скорость образования метоксибромида не зависит от кислотности. Более-того, фактически получаемый выход метоксибромида также не зависит от кислотности, но уменьшается с добавлением бром-аниона, что с количественной стороны может быть объяснено тем, что бромид-ион конкурирует с метиловым спиртом в реакции с промежуточно образующимся карбониевым ионом. Реальность существования таких промежуточных продуктов была доказана Тарбелом и Бартлетом [59] путем получения р-лактонов при реакциях натриевых солей диметилмалеиновой и диметилфумаровой кислот с хлорной и бромной водой. [31]