Cтраница 1
Алголевый желтый 8G получают действием глиоксаля на 2-амино - 1-меркаптоантрахинон ( I) в сернокислотном растворе, с последующим окислением гипохлоритом. [1]
Алголевый желтый R, см. 1 5 - Ди ( бензоиламино) антрахинон. [2]
Однако активный краситель 1-бензоиламиноантрахинон ( Алголевый желтый WG), равно как Индантреновый желтый 4GK и Индантреновый желтый 7GK, имеет аналогичную кривую поглощения ( рис. 1), а пиримидантроны обладают значительно более высокой интенсивностью поглощения в области 4200 - 4500 А. [3]
Большинство желтых и оранжевых бензоиламиноантрахинонов активно; таковы, например, Алголевый желтый WG ( 1-бензоилами-ноантрахинон), Индантреновый желтый GK ( 1 5-дибензоил-аминоантрахинон), Парадоновый желтый 5GK ( I) и Индантреновый желтый 5GK, являщийся изомером соединения I и получающийся из изофталевой кислоты. Производные ( 5-аминоантрахинона, по-видимому, более активны, чем а-изомеры; ди - 5-антрахинонилмоче-вина ( Алголевый желтый 4GK; Гелиндоновый желтый 3GN), не применяющийся больше в качестве красителя, являлся наиболее сильным разрушителем волокна в серии красителей, изученной Лан-дольтом. Интересным исключением является Каледоновый желтый 4G ( II), оказавшийся неактивным 77 однако его светопрочность ( 4 - 5) недостаточна для крашения оконных занавесей. [4]
Дибензоиламино-антрахинон ( Нелтинг и Вортманн, 1906; CI 1132) ( Алголевый желтый R; Индантреновый желтый GK; Каледоновый желтый 3G) в настоящее время мало применяется. II 1217 b) 4 красящий из серо-зеленого куба в красновато-желтые топа, представляет интерес как ацилированный одновременно ароматической и алифатической кислотой. [5]
Азосоставляющая, контроль присутствия 109 Азотол А 72 2 2 - Азотолуол 89 Азофлавин ФФ 123 Акридиновый желтый 198 Алголевый желтый БЖ 184 Ализарин 173 Ализариновый желтый ПО Ализариновый каштановый 176 Ализариновый оранжевый 175 Ализариновый синий БС 177 Ализаринсафироль Б 179 Ализаринсафироль СЕ 179 Ализаринцианин зеленый Г 181 Алкилирования реакция 97 ел. [6]
Неочищенный краситель диспергируют растворением в концентрированной серной кислоте с последующим выливанием на воду и затем окисляют гипохлоритом. Алголевый желтый GC красит в чисто-желтый цвет из красно-фиолетового куба. Прочности только умеренные ( прочность к свету 3 - 4), но краситель успешно применяется в смеси с Каледоновым нефритовым зеленым для получения ярко-зеленых оттенков. [7]
Большинство желтых и оранжевых бензоиламиноантрахинонов активно; таковы, например, Алголевый желтый WG ( 1-бензоилами-ноантрахинон), Индантреновый желтый GK ( 1 5-дибензоил-аминоантрахинон), Парадоновый желтый 5GK ( I) и Индантреновый желтый 5GK, являщийся изомером соединения I и получающийся из изофталевой кислоты. Производные ( 5-аминоантрахинона, по-видимому, более активны, чем а-изомеры; ди - 5-антрахинонилмоче-вина ( Алголевый желтый 4GK; Гелиндоновый желтый 3GN), не применяющийся больше в качестве красителя, являлся наиболее сильным разрушителем волокна в серии красителей, изученной Лан-дольтом. Интересным исключением является Каледоновый желтый 4G ( II), оказавшийся неактивным 77 однако его светопрочность ( 4 - 5) недостаточна для крашения оконных занавесей. [8]
Для образования красителей, не ослабляющих волокно, не обязательно, чтобы в конденсированную кольцевую систему входили пиридиновое, пирамидиновое или другие азотсодержащие ядра; такое же действие оказывает азотсодержащий гетероцикл, введенный в качестве внешней группы, а ациламиноантрахиноны, у которых кислотным остатком являются производные пиридина, хинолина, акридина и акридона, не разрушают волокна. С другой стороны, желтые и оранжевые красители с триазиновым кольцом в молекуле, полученные конденсацией аминоантрахинонов с хлор-ангидридом циануровой кислоты, являются активными катализаторами действия света на целлюлозу. Цибаноиовый оранжевый 6R ( 1-амино - 4-метоксиантрахинон, обработанный хлорангидридом циануровой кислоты) более активен, чем Алголевый желтый WG. Имеются также и другие примеры, противоречащие гипотезе Купца; так, Алголевый желтый GC и Индантреновый желтый GF являются тиазоловыми производными, но несмотря на это ослабляют волокно. [9]
Для образования красителей, не ослабляющих волокно, не обязательно, чтобы в конденсированную кольцевую систему входили пиридиновое, пирамидиновое или другие азотсодержащие ядра; такое же действие оказывает азотсодержащий гетероцикл, введенный в качестве внешней группы, а ациламиноантрахиноны, у которых кислотным остатком являются производные пиридина, хинолина, акридина и акридона, не разрушают волокна. С другой стороны, желтые и оранжевые красители с триазиновым кольцом в молекуле, полученные конденсацией аминоантрахинонов с хлор-ангидридом циануровой кислоты, являются активными катализаторами действия света на целлюлозу. Цибаноиовый оранжевый 6R ( 1-амино - 4-метоксиантрахинон, обработанный хлорангидридом циануровой кислоты) более активен, чем Алголевый желтый WG. Имеются также и другие примеры, противоречащие гипотезе Купца; так, Алголевый желтый GC и Индантреновый желтый GF являются тиазоловыми производными, но несмотря на это ослабляют волокно. [10]
Среди антрахиноновых кубовых красителей апиламиноантрахи-моны отличаются простотой строения и методов получения. Амино-актрахиноны способны к кубоваиию, но щелочные соли лейкосоеди - нений не обладают сродством к хлопку. Дейне ( 1909) наблюдал, что бензоилирование 1-аминоантрахинонов оказывает замечательное действие - переводит их в кубовые красители, пригодные для практического крашения. Очень важно, чтобы одна или более ацил-аминогрупп занимали а-положение в антрахиноиовом ядре; в то время как а-бензоиламиноантрахинон является желтым кубовым красителем ( Алголевый желтый WG) ( By; CI 1126), jj - изомер не обладает красящей способностью. Ди - ( 5-антрахинонилмочевина поступала раньше в продажу под названием Гелиндоновый желтый 3GN ( Шмидт и Кренцлейн, 1909) ( MLB; CI 1138) ( Алголевый желтый 4GK; ST 1250); теперь она больше не производится. Ацилирование алифатическими монокарбоновыми кислотами не обеспечивает необходимой интенсивности цвета и субстан-тивности, но этого можно достигнуть, если два моля аминоантрахи-нона, предпочтительно монобензоилдиамина, соединить взаимодействием с фосгеном или алифатической дикарбоновой кислотой. Алголевый желтый WG больше не употребляется в промышленности ввиду малой его прочности и относительно низкой красящей способности. Практически ценными красителями являются производные диамино - и триаминоантрахинонов или продукты конденсации 1-аминоантрахинона с ароматическими дикарбоновыми кислотами. В случае более сложных производных антрахинона, например пири-мидантронов, достаточно бывает введения одной бензоиламино-группы. Кроме того, введение бензоиламиногруппы является простым и удобным методом для изменения оттенков и улучшения красящих способностей антрахиноновых кубовых красителей других типов. [11]
По данным Ландольта 1 2 -диантримид ( Индантреновый оранжевый 6RTK) так же активен, как пирантрон, а по Эгертону он не активен. Индантреновый желтый FFRK - производное карба-зола, - полученный циклизацией 1 1 -диантримида, сильно ослабляет волокно, но если в положение 5 5 ввести две бензоиламино-группы, то образующийся краситель ( Индантреновый золотисто-оранжевый 3G) практически не активен; если бензоиламиногруппы находятся в положениях 4 5, то краситель ( Индантреновый коричневый R или FFR) не ослабляет волокна и даже оказывает защитное действие. Влияние цвета красителя на его способность ослаблять волокно показано на примере двух изомерных дикарбазолов - Индантренового желтого 3RT и Индантренового коричневого BR; первый так же активен, как и Алголевый желтый WG, в то время как второй не только не ослабляет волокна, но, по-видимому, оказывает слабое защитное действие на целлюлозу, экспонируемую на свету. Хлопок, окрашенный другим производным карбазола, Индантреновым хаки GG, также меньше разрушается под действием света, чем неокрашенный хлопок. [12]
Среди антрахиноновых кубовых красителей апиламиноантрахи-моны отличаются простотой строения и методов получения. Амино-актрахиноны способны к кубоваиию, но щелочные соли лейкосоеди - нений не обладают сродством к хлопку. Дейне ( 1909) наблюдал, что бензоилирование 1-аминоантрахинонов оказывает замечательное действие - переводит их в кубовые красители, пригодные для практического крашения. Очень важно, чтобы одна или более ацил-аминогрупп занимали а-положение в антрахиноиовом ядре; в то время как а-бензоиламиноантрахинон является желтым кубовым красителем ( Алголевый желтый WG) ( By; CI 1126), jj - изомер не обладает красящей способностью. Ди - ( 5-антрахинонилмочевина поступала раньше в продажу под названием Гелиндоновый желтый 3GN ( Шмидт и Кренцлейн, 1909) ( MLB; CI 1138) ( Алголевый желтый 4GK; ST 1250); теперь она больше не производится. Ацилирование алифатическими монокарбоновыми кислотами не обеспечивает необходимой интенсивности цвета и субстан-тивности, но этого можно достигнуть, если два моля аминоантрахи-нона, предпочтительно монобензоилдиамина, соединить взаимодействием с фосгеном или алифатической дикарбоновой кислотой. Алголевый желтый WG больше не употребляется в промышленности ввиду малой его прочности и относительно низкой красящей способности. Практически ценными красителями являются производные диамино - и триаминоантрахинонов или продукты конденсации 1-аминоантрахинона с ароматическими дикарбоновыми кислотами. В случае более сложных производных антрахинона, например пири-мидантронов, достаточно бывает введения одной бензоиламино-группы. Кроме того, введение бензоиламиногруппы является простым и удобным методом для изменения оттенков и улучшения красящих способностей антрахиноновых кубовых красителей других типов. [13]
Среди антрахиноновых кубовых красителей апиламиноантрахи-моны отличаются простотой строения и методов получения. Амино-актрахиноны способны к кубоваиию, но щелочные соли лейкосоеди - нений не обладают сродством к хлопку. Дейне ( 1909) наблюдал, что бензоилирование 1-аминоантрахинонов оказывает замечательное действие - переводит их в кубовые красители, пригодные для практического крашения. Очень важно, чтобы одна или более ацил-аминогрупп занимали а-положение в антрахиноиовом ядре; в то время как а-бензоиламиноантрахинон является желтым кубовым красителем ( Алголевый желтый WG) ( By; CI 1126), jj - изомер не обладает красящей способностью. Ди - ( 5-антрахинонилмочевина поступала раньше в продажу под названием Гелиндоновый желтый 3GN ( Шмидт и Кренцлейн, 1909) ( MLB; CI 1138) ( Алголевый желтый 4GK; ST 1250); теперь она больше не производится. Ацилирование алифатическими монокарбоновыми кислотами не обеспечивает необходимой интенсивности цвета и субстан-тивности, но этого можно достигнуть, если два моля аминоантрахи-нона, предпочтительно монобензоилдиамина, соединить взаимодействием с фосгеном или алифатической дикарбоновой кислотой. Алголевый желтый WG больше не употребляется в промышленности ввиду малой его прочности и относительно низкой красящей способности. Практически ценными красителями являются производные диамино - и триаминоантрахинонов или продукты конденсации 1-аминоантрахинона с ароматическими дикарбоновыми кислотами. В случае более сложных производных антрахинона, например пири-мидантронов, достаточно бывает введения одной бензоиламино-группы. Кроме того, введение бензоиламиногруппы является простым и удобным методом для изменения оттенков и улучшения красящих способностей антрахиноновых кубовых красителей других типов. [14]