Cтраница 2
Прежде всего бросается в глаза, что, в отличие от почти количественно протекающей реакции гидратации а-метилкамфена, большая часть указанного выше углеводорода С13Н22 получается после гидратации по Бертраму-Вальбауму обратно в неизменном виде; лишь небольшая часть его превращается при этом в уксусный эфир, который при омылении дает 4-пропилизоборнеол. Причина этой особенности отчасти уже была нами выявлена: как оказалось, углеводород С13Н22, получаемый отщеплением воды от третичного пропилборнеола, представляет собой вещество неоднородное: кроме а-пропилкамфена, гидратация которого приводит к 4-пропилизоборнеолу, при данной реакции образуется также изомерный углеводород того же состава, при окислении которого щелочным хамелеоном нами была получена камфорная кислота. Таким образом, уже в предыдущей работе мы получили ясное указание, что дегидратация третичного пропилборнеола протекает частью с изомеризацией бициклической системы камфоры и образованием замещенного камфена, частью же без ее изомеризации. Легко видеть, что это последнее направление реакции может дать начало одному из двух углеводородов с неизменной камфорной системой, отличающихся друг от друга лишь положением двойной связи: пропилиденкамфану ( XI) или пропилборнилену; при их окислении, очевидно, должна получиться одна и та же камфорная кислота. [16]