Нафталимид
Cтраница 1
Нафталимид мало растворим в воде и спирте, лучше-в ледяной уксусной кислоте. Возгоняется, образуя длинные шелковистые иголки. В водных растворах едких щелочей нафталимид образует соли. Жубер получил их взаимодействием спиртовых растворов едких щелочей с нафтал-имидом [ 419L Эти соли получаются с очень хорошим выходом из концентрированных водных растворов. [1]
Нафталимид мало растворим в воде и спирте, лучше-в ледяной уксусной кислоте. Эти соли получаются с очень хорошим выходом из концентрированных водных растворов. [2]
Среди нафталимидов наиболее важными с промышленной точки зрения флуоресцентными отбеливателями являются 4-алкокси - и 4-ациламинозамещенные. [3]
Действием щелочей на N-нафталимид могут быть получены соответствующие металлические производные. Для получения нафталимида натрия 50 г нафталимида растворяют при нагревании в 750 мл 3 % - ного раствора едкого натра и оставляют до следующего дня. Если раствор не встряхивать, кристаллизация может не произойти - раствор остается прозрачным; даже кратковременное перемешивание вызывает быструю кристаллизацию. Кристаллы отсасывают, но не промывают; получается 84 г сырых кристаллов. [4]
По патенту США [714], нафталимид получают продолжительным нагреванием нафталата натрия с аммонийными солями. Полнее эта реакция изучена в последнее время советскими химиками. [5]
Пизовчи, но ни разу не смог воспроизвести указанные им результаты. Наряду с малым количеством нафтостирила образуется много неизмененного нафталимида или много смолы, а чаще и то, и другое. По германскому патенту [452, 595], соль 1 8-аминонафтойной кислоты получают нагреванием 8-цианнафталин - 1-сульфокислоты с едкими щелочами или известковым молоком в автоклаве при 200 - 250 С. При подкислении полученных солей выделяется нафтостирил. [6]
Пизовчи, но ни разу не смог воспроизвести указанные им результаты. Наряду с малым количеством нафтостирила образуется много неизмененного нафталимида или много смолы, а чаще и то, и другое. По германскому патенту [452, 595], соль 1 8-аминонафтойной кислоты получают нагреванием 8-цианнафталин - 1-сульфокислоты с едкими щелочами или известковым молоком в автоклаве при 200 - 250 С. При подкислении полученных солей выделяется нафтостирил. [7]
 |
Влияние мольного отношения NH3. 2-пиколин на окисление 2-пиколина в присутствии V - Ti-катализатора при мольном. [8] |
Что касается окислительного аммонолиза углеводородов с двумя и более заместителями, расположенными друг от друга на расстояниях, допускающих их внутримолекулярное взаимодействие, здесь промежуточное участие кислородсодержащих соединений гораздо более вероятно, чем в превращениях веществ с изолированными алкильными группами, так как в этом случае главные продукты реакции часто представлены не только нитрилами, но и имидами кислот, которые уже являются кислородными производными углеводородов. При окислительном аммонолизе аценафтена [1.15] реакция завершается образованием нафталимида, и динитрил нафталин - 1 8-дикарбоновой кислоты не обнаружен вовсе. [9]
Получают 57 7 г М - ф-оксиэтил) нафталимида; выход равен 95 % от теорет. После перекристаллизации из воды М - ( р - оксиэтил) нафталимид плавится при 175 - 176 ( испр. [10]
Выход в этих условиях непостоянный и далек от количественного. Интересно отметить тот факт, что в опытах, проведенных при обыкновенном давлении, нафталимид получается с хорошим выходом только из нафталевого ангидрида. При кипячении натриевой соли нафталевой кислоты с хлористым аммонием ( по методу Ягера) из раствора постепенно выпадает нафталимид, загрязненный нафталевым ангидридом. [11]
Синтез нафтостирила по реакции Гофмана очень заманчив вследствие своей простоты и отсутствия необходимости работать с цианистым калием, который применяется в других методах. Первая из них заключается в том, что, по описанным ранее методам, при добавлении раствора гипохлорита натрия к раствору нафталимида последний в значительной части выпадает в осадок и поэтому в реакции уже не участвует. Вторая причина, вызывавшая значительное снижение выхода нафтостирила и обусловившая неудачи прежних исследователей, заключалась в традиционной привычке проводить реакцию Гофмана сначала при охлаждении льдом, а затем к концу поднимать температуру реакционной массы до 70 С и выше. Это повышение температуры при наличии избыточного гипохлорита вызывает осмоление значительной части уже образовавшегося нафтостирила. [12]
Затем осадок нафтостирила промывают водой и сушат при 105 - 110 С. Из содового раствора подкислением соляной кислотой выделяют 0 4 - 1 2 г нафталевого ангидрида. Не вступившего в реакцию нафталимида в указанных условиях, как правило, не остается. [13]
Выход в этих условиях непостоянный и далек от количественного. Интересно отметить тот факт, что в опытах, проведенных при обыкновенном давлении, нафталимид получается с хорошим выходом только из нафталевого ангидрида. При кипячении натриевой соли нафталевой кислоты с хлористым аммонием ( по методу Ягера) из раствора постепенно выпадает нафталимид, загрязненный нафталевым ангидридом. [14]
Страницы: 1