Гидрированный нафталин

Cтраница 1

Гидрированные нафталины реагируют с фталевым ангидридом иным путем. [1]

Для гидрированных нафталинов и нафтенов, встречающихся иногда в некоторых сортах бензинов, нет достаточно простых и надежных реакций, пригодных для непосредственного их обнаружения. Легче других определяется тетрагидронафталин, так как он имеет высокую температуру кипения ( 207 С) и легко может быть отделен. Кроме того, он обладает характерным запахом. Обычно следует всю смесь углеводородой обработать смесью фосфорной и серной кислот ( стр. Если смесь содержит низшие ароматические углеводороды, то ее в большинстве случаев следует подвергнуть дальнейшему разделению ( стр. [2]

Для гидрированных нафталинов и нафтенов, встречающихся иногда в некоторых сортах бензинов, нет достаточно простых и надежных реакций, пригодных для непосредственного их обнаружения. Легче других определяется тетрагидронафталин, так как он имеет высокую температуру кипения ( 207 С) и легко может быть отделен. Кроме того, он обладает характерным запахом. Обычно следует всю смесь углеводородов обработать смесью фосфорной и серной кислот ( стр. Если смесь содержит низшие ароматические углеводороды, то ее в большинстве случаев следует подвергнуть дальнейшему разделению ( стр. [3]

Появление гидрированных нафталинов среди этих веществ ( а также отчетливый перепад активности полуочищенного холестерина после перевода его в дибромистое производное) указывает, что гидрирование двойных связей происходит в значительной степени как при использовании разряда, так и при методе взаимодействия с газообразным тритием. Поскольку в этих опытах не обнаружены другие продукты, кроме исходных соединений, которые можно было бы определять по теплопроводности, становится ясным, что побочные продукты имеются в очень небольших количествах веществ с крайне высокой удельной активностью. Удаление их является важной проблемой при получении соединений, меченных указанными методами. Увеличение образования побочных меченых продуктов при использовании разряда ненамного усложняет очистку простых соединении, но вызывает значительные трудности при получении более сложных соединений. [4]

Декалин и другие гидрированные нафталины. [5]

Соединения ряда циклогексана, гидрированного нафталина и фенантрена, а также гидрированных высококонденсированных ароматических систем легко дегидрируются в соответствующие ароматические соединения. [6]

Его можно получить дегидрированием р-оксипроизводных гидрированных нафталинов; из 2-окси - 1-нафтойной кислоты кипячением с водой или нагреванием выше температуры плавления23 7; из 7-окси - 1-нафтойной кислоты или из З - окси-2 - нафтой-ной кислоты нагреванием с Са ( ОН) 224; из З - окси-2 - нафтойной кислоты нагреванием с раствором NaHSOs25; из р-бромнафта - лина26 гидролизом уксуснокислым натрием в присутствии уксуснокислой меди и мела при 250 С; из 2-нафтол - 6-сульфо-кислоты 27 гидролизом соляной кислотой при 210 С; из р-наф-тиламина нагреванием с раствором сернистой кислоты13 38 или кипячением диазосоединения с водой28, или нагреванием солянокислой соли амина29 с метиловым спиртом выше 200 С. [7]

Схемы строения цис - и транс-декалинов. А - ццс-декал ин.. - транс-декалин. [8]

Такой же вид стереоизомерии надо было ожидать в случае полностью гидрированного нафталина - декалина, с той лишь разницей, что наличие двух колец должно представить гораздо большие трудности для взаимного превращения изомеров. В 1925 г. Хюккель действительно выделил две формы декалина, отличающиеся рядом свойств. [9]

Однако в последние годы полифторнафталины начали получать непосредственно из нафталина, хлорнафталинов и гидрированных нафталинов в паровой фазе. Фтор вытесняет атомы хлора в полихлорнафта-линах постепенно, по одному, и, регулируя условия реакции, можно получать различные хлорфторнафталины. Для проведения реакции применяют не элементарный фтор, а фториды металлов. Так, например, CoF3 является удовлетворительным фторирующим агентом для нафталиновых углеводородов при 350 ГС. Такое фторирование идет со значительно меньшим выделением энергии, чем фторирование газообразным фтором. [10]

По указанию Michel13 такие гомологи олефинов, как пропилен и бутилены, реагируют с нафталиновыми углеводородами, частично гидрированными нафталинами ( например тетрагидронафталином), или галоидированными нафталинами ( например а-хлорнафталином или монохлортетрагидронафталином) в присутствии хлористого алюминия при нормальных или даже пониженных давлениях и температурах. В этих условиях этилен остается в основном не затронутым. Этилен может быть выделен таким образом из смеси, содержащей другие олефины. [11]

Атомы углерода 9 и 10, не связанные с атомами водорода, указываются только при обсуждении строения ядра нафталина и производных гидрированного нафталина. [12]

Нафталин вступает в реакции с различными неорганическими реагентами9 г Металлирование калием, натрием или литием приводит к соединениям, из которых-могут быть получены гидрированные нафталины, лли нафтойные кислоты. Нагревание нафталина с натрийамидом и фенолом при 220 С приводит к получению а-нафтиламина, 1 5-нафтилендиамина и бензола. С уксуснокислой ртутью ( II) при 120 С образуется а-ацето-ксимеркуринафталин и другие соединения. Нафталин образует характерные продукты присоединения с хлористыми и бромистыми соединениями мышьяка, сурьмы и тантала и с большим числом ди - и тринитро -, а также галоидпроизводных бензольного ряда. В большинстве этих аддуктов нафталин и соединение с электроотрицательным заместителем находятся в эквимолекулярном соотношении. [13]

Особенно хороню растворимые смолы получаются при конденсации фенолов с галоидированными в боковой цепи гомологами бензола или нафталина, а также с галоидированными или гидрированными нафталинами. Такие смолы растворимы и в спиртах и в углеводородах. [14]

Из приведенных результатов очевидно, что прочность С - Н - связи в предельных соединениях с открытой цепью значительно отличается от прочности связи в циклических, подобно цикло-гексану или гидрированным нафталинам, а также от прочности связи в кольце ароматических углеводородов. [15]

Страницы: 1 2