Cтраница 2
Предложено использование смесей аланапа с другими гербицидами [162], в частности с нитралином. [16]
В листьях и семенах растений сои, корни которых были погружены в раствор нитралина, меченного 14С, вскоре обнаруживалось значительное количество поглощенного 14С; неизмененного гербицида при этом не находили. [17]
Ростки многих культурных растений, а также сорняков и сорных трав не повреждаются при обработке нитралином для уничтожения сорняков. [18]
При изучении метаболизма нитралина в организме крыс обнаружены 4-метилсульфонил - 2 6-динитро - Л / - пропиланилин, 4-метилсульфонил - 2 6-динитрофенол и другие продукты. При восстановительном метаболизме нитралина выделены 2 6-диамино - 4-метилсульфонил - Л / Л / - дипропиланилин и соответствующие суль-фоксид и сульфид. [19]
При изучении метаболизма нитралина в организме крыс обнаружены 4-метилсульфонил - 2 6-динитро - Л - пропиланилин, 4-метилсульфонил - 2 6-динитрофенол и другие продукты. При восстановительном метаболизме нитралина выделены 2 6-диамино - 4-метилсульфонил - Л Л - дипропиланилин и соответствующие суль-фоксид и сульфид. [20]
При разложении нитротолуидинов в растениях отмечены некоторые селективные реакции: так, из трифторалина в растениях моркови образуется 2 6-динитро - 4-дипропиламинобензойная кислота. Однако нитротолуидины ( трифторалин, бенефин, нитралин и др. [12, 101, 156]) и продукты их разложения обнаруживаются в растениях в очень незначительных количествах. [21]
Нитралин малотоксичен для теплокровных. Острая ЛД5о для мышей при пероральном введении нитралина превышает 1900 мг / кг; ЛДю смачивающегося порошка планавина ( содержащего 75 % действующего вещества) для самцов и самок крыс составляет 6360 мг / кг. Накожная ЛД5о планавина для кроликов при воздействии препарата в течение 24 ч превышает 2500 мг / кг. При пятнадцати нанесениях на неповрежденную, лишенную волос кожу кролика по 2000 мг / кг смачивающегося порошка в течение 21 дня подряд не отмечено каких-либо симптомов заболевания, не считая слабого дерматита. [22]
Нитралин малотоксичен для теплокровных. Острая ЛДьо для мышей при пероральном введении нитралина превышает 1900 мг / кг; ЛДМ смачивающегося порошка планавина ( содержащего 75 % действующего вещества) для самцов и самок крыс составляет 6360 мг / кг. Накожная ЛД5о планавина для кроликов при воздействии препарата в течение 24 ч превышает 2500 мг / кг. При пятнадцати нанесениях на неповрежденную, лишенную волос кожу кролика по 2000 мг / кг смачивающегося порошка в течение 21 дня подряд не отмечено каких-либо симптомов заболевания, не считая слабого дерматита. [23]
При замене трифторметильной группы на различные углеводородные [58, 59], сульфонильные [67] и иные радикалы также получаются соединения с гербицидными свойствами. Примером таких соединений может служить препарат планавин ( нитралин), действующим началом которого является М 1Ч - ди-я-пропил - 2 6-динитро - 4-метилсульфониланилин. [24]
При наличии в бензольном кольце второго активирующего-заместителя аммонолиз облегчается. Так, для замещения атома хлора в 1 3-динитро - 4-хлорбензоле ( 1в) при производстве 2 4-динитроанилина ( Зв) и в 5-нитро - 2-хлорбензонитриле ( 1Г) при получении 2-амино - 5-нитробензонитрила ( Зг) достаточно нагревания в, водном растворе аммиака под давлением при 115 - 120 С. На легкости замещения атома фтора в 1 3-динитро - 4-фторбензоле основано применение этого соединения в качестве реактива на аминокислоты. Динитроанилин ( Зв) и, в меньшем масштабе, 2-амино - 5-нитробензонитрил ( Зг) применяют при производстве красителей в качестве диазосоставляющих непосредственно и после химических превращений, например га-логенирования в свободное орго-положение к аминогруппе. Наиболее распространены 4-трифторметильное производное 2 б-динитро - Л / Л / - дипропиланилина ( 7а) ( трефлан; производство в, США 12 тыс. т в год) [199] и 4-метилсульфонильное-производное ( 76) ( нитралин), получаемые из соответствующих n - замещенных хлорбензолов динитрованием с последующим аминированием замещенных 1 3-динитро - 2-хлорбензолов ( 6) дипропиламином. [25]