Нитрил - ароматическая кислота
Cтраница 1
Нитрилы ароматических кислот восстанавливаются эфирным раствором хлористого олова в присутствии хлористого водорода, давая альди-мины. [1]
Аналогично эфирам протекает окисление нитрилов ароматических кислот. Наиболее легко идет окисление нитрилов арилуксусных кислот, в частности нафтилуксусной кислоты, который с 60 % - ным выходом переходит в нитрил нафтоилмуравьиной кислоты. Окисление нитрилов жирных кислот пока изучено недостаточно. [2]
Как мы увидим дальше, необходимые в этом синтезе нитрилы ароматических кислот могут быть получены и из первичных ароматических аминов через диазосоединения ( стр. [3]
 |
Принципиальная технологическая схема процесса производства бензилхлорида. [4] |
Процесс аммоксидирования толуола - первая в мире технология производства нитрилов ароматических кислот, внедренная в промышленность. Первая установка мощностью 3 тыс. т / год была пущена в 1987 г. в Японии. [5]
В рассматриваемой реакции используются нитрилы и динй-трилы алифатических карбоновых кислот, нитрилы ароматических кислот. При их взаимодействии с низшими алифатическими карбо-новыми кислотами и хлористым водородом гидрохлориды амидов образуются с хорошими выходами. [6]
При сплавлении щелочных солей ароматических сульфокислот с щелочными солями синильной кислоты могут быть получены нитрилы ароматических кислот. [7]
Комплексные гидриды Ь1А1Н ( ОС4Н9 - г / зег) з и НаА1Н ( ОС2Н5) з были предложены для селективного восстановления хлор ангидридов и нитрилов ароматических кислот до альдегидов. [8]
Синтез бензойной кислоты, как и других ароматических кислот, может быть достигнут общими методами: окислением соответствующих спиртов и альдегидов, омылением соответствующих эфиров и нитрилов: нитрилы ароматических кислот получаются из диазосоединений, а также из сульфонозых кислот, сплавлением их с цианистым калием. [9]
При нагревании соли диазония с солью синильной кислоты ( KCN) в присутствии катализатора ( цианистой меди CuCN) в результате выделения азота диазогруппа обменивается на нитрильную группу - CN и образуются нитрилы ароматических кислот. [10]
При нагревании соли диазония с солью синильной кислоты ( KCN) в присутствии катализатора ( цианида меди CuCN) в результате выделения азота диазо-группа обменивается на нитрильную группу - CN и образуются нитрилы ароматических кислот. [11]
По причинам, обсужденным ранее, атом галоида непосредственно в галоидных арилах заменять на нуклеофильные реагенты, в том числе на CN, удается только в жестких условиях. Поэтому реакция 12 находит применение при синтезе нитрилов ароматических кислот. [12]
Шрауцер [106], а позднее Кларк и Куксон [107] установили, что соли диазония легко реагируют с карбонилом никеля в присутствии спирта и кислот с образованием в основном карбоновых кислот и кетонов. Этот способ может оказаться полезным как одностадийный вариант реакции Занд-мейера, особенно когда нитрилы ароматических кислот содержат другие группы, легко подвергающиеся гидролизу. [13]
Большое препаративное значение имеет реакция замены ди-азогруппы на группу CN, позволяющая ввести в органическое соединение еще один атом углерода. В известной степени она является аналогом синтеза Кольбе, позволяющего получать нитрилы алифатических кислот из алкилгалогенидов и цианида калия. По причинам, обсужденным ранее ( см. разд. CN, удается только в жестких условиях, поэтому эта реак-цня, проводимая в сравнительно мягких условиях, находит практическое применение при синтезе нитрилов ароматических кислот. [14]
Большое препаративное значение имеет реакция замены ди-азогруппы на группу CN, позволяющая ввести в органическое соединение еще один атом углерода. В известной степени она является аналогом синтеза Кольбе, позволяющего получать нитрилы алифатических кислот из алкилгалогенидов и цианида калия. По причинам, обсужденным ранее ( см. разд. CN, удается только в жестких условиях, поэтому эта реакция, проводимая в сравнительно мягких условиях, находит практическое применение при синтезе нитрилов ароматических кислот. [15]
Страницы: 1