Cтраница 1
Бензо-а-пирон, или кумарин, является материнским веществом ряда биологически активных веществ. [1]
Бензо-а-пирон, или кумарин, является материнским веществом ряда биолсгически активных веществ. [2]
Простые по структуре кумарины, отличающиеся от бензо-а-пирона 3.273 наличием в бензольном кольие метоксильных и гидроксильных заместителей, содержатся во многих представителях флоры. [3]
Для выделения различных по свойствам и строению производных бензо-а-пирона из растительного сырья используют преимущественно органические растворители: этиловый спирт, хлористый метилен, хлороформ, диэтиловый и петролейный эфиры. [4]
Исследование спазмолитического и коронарорасширяющего влияния ряда природных производных бензо-а-пирона показало, что они обладают папавериноподобным механизмом действия на неисчерченную мускулатуру внутренних органов и коронарные сосуды. Из приведенных данных видно, что в ряду производных кумарина соединения, имеющие различные заместители у С-7, обладают неодинаковой активностью: 7-оксикумарин активнее кумарина, а его ацетат почти в 2 раза превосходит активность оксипроизводного. Терпеновый радикал ( фарнезиферол А) несколько уменьшает активность соединений по сравнению с 7-герани-локсикумарином. Наличие второй окситруптты у С-6, как и ее глико-зидирование, существенно не изменяет величину спазмолитической активности. [5]
Алкильные заместители, отличные от изопентильного, встречаются у природных бензо-а-пиронов редко. Необычные кумариновые токсины, обладающие, к тому же, сильной инсектицидной активностью, найдены в косточках тропических абрикосов Mammea americana, M, africana и некоторых близких к ним видов. А вообще, семейство кумаринов Маттеа с 4-алкильными и 4-арильными заместителями насчитывает до полусотни членов. [6]
Такое широкое разнообразие биологических, фармакологических и физиологических свойств производных бензо-а-пирона можно в определенной мере объяснить тем, что класс природных кумаринов чрезвычайно разнообразен и представлен многими классификационными группами веществ, значительно отличающихся по физико-химическим свойствам и структуре. [7]
Учитывая Широкий спектр биологических, фармакологических и физиологических свойств природных производных бензо-а-пирона, различные его представители и суммарные препараты подверглись исследованиям, направленным на создание лекарственных препаратов как в странах СНГ, так и за рубежом. Ряд из них разрешен к применению в медицинской практике и производится предприятиями химико-фармацевтической промышленности, некоторые после многолетнего использования были сняты с производства и применения ввиду того, что появились новые, более эффективные средства. [8]
Таким образом, продолжающиеся во многих странах мира исследования по поиску производных бензо-а-пирона, выявлению их действия, главным образом, как биологически активных веществ и достигнутые в этом направлении практические результаты по созданию на их основе лекарственных средств указывают на перспективность и целесообразность дальнейшего развития исследований природных кума-ринов. [9]
В последние десятилетия в научных журналах многих стран мира опубликован ряд оригинальных работ, посвященных выделению и химическому изучению новых природных ацилированных производных бензо-а-пирона. [10]
Кислородсодержащие гетероциклические соединения, относящиеся к С6 - СЗ труппе в основе структуры которых лежит конденсированная система бензольного кольца с а-пироновым, составляет большую группу природных веществ - 5 6-бензо-а - пиронов, называемых кумаринами. Производные бензо-а-пирона широко распространены в мире растений, и в настоящее время число изолированных природных кумаринов значительно превышает 200 соединений. [11]
В настоящее время известно около 60 природных производных хро-мона, но сведения о них до сих пор не обобщены, а находятся лишь в отдельных публикациях различных периодических изданий. В связи с этим нами сделана попытка систематизировать данные о природных бензо-а-пиронах и предложить их классификацию с учетом разнообразия их строения. [12]
Многие производные кумарины и фурокумарины проявляют характерную флуоресценцию при возбуждении УФ-светом. Исходя из современных представлений о химическом строении и взаимном влиянии атомов в молекуле бензо-а-пирона, показана возможность сопряжения, хорошо проявляющегося в молекуле 7-оксикумарина, который обладает наиболее сильной флуоресценцией среди природных соединений. [13]
Кумарины являются производными а-пирона. В зависимости от степени и рода замещения они подразделяются на окси - и метоксикумарины, фуранокумарины и пиранокумарины. Окси - и метоксикумарины встречаются также в форме гликозидов. Сам кумарин ( бензо-а-пирон) не содержит пригодных для образования гликозидов групп, однако образуется из гликозидных предшественников. Хромоны, о которых упоминается в этом разделе, являются бензо - - у-пиронами. [14]
В ряду производных антелицина наличие у С-5 или у С-5 и С-6 одновременно метоксильных групп повышает спазмолитическую активность соединений ( изобергаптен, пимттинеллин), тогда как только у С-6 существенно ее не изменяет. При наличии в фурановом кольце малоемких заместителей ( орозелон, орозелол), связанных с основным циклом С-С - связью, сила действия соединений по сравнению с анге-лицином существенно не увеличивается. Ацилъные производные ди-гидроорозелола ( атамантин, пеуценидин, лимбанотин) имеют высокую спазмолитическую активность. Таким образом, установлено, что спазмолитическая активность производных бензо-а-пирона связана со строением, положением и числом заместителей, а в ряду незамещенных соединений ( ангелицин) значительно сильнее псоралена и кумарина. [15]