Cтраница 1
Бензоиламиноантрахинон может быть получен, по М. А. Ильинскому, взаимодействием аминоантрахинона с бензойной кислотой при нагревании в присутствии следов серной кислоты как катализатора. Желтый кубовый ЖХ представляет один из простейших пигментов, относящихся к этой группе. Это-дибензоил - 1 5-диами-ноантрахинон, как видно из приводимой здесь формулы. [1]
Большинство желтых и оранжевых бензоиламиноантрахинонов активно; таковы, например, Алголевый желтый WG ( 1-бензоилами-ноантрахинон), Индантреновый желтый GK ( 1 5-дибензоил-аминоантрахинон), Парадоновый желтый 5GK ( I) и Индантреновый желтый 5GK, являщийся изомером соединения I и получающийся из изофталевой кислоты. Производные ( 5-аминоантрахинона, по-видимому, более активны, чем а-изомеры; ди - 5-антрахинонилмоче-вина ( Алголевый желтый 4GK; Гелиндоновый желтый 3GN), не применяющийся больше в качестве красителя, являлся наиболее сильным разрушителем волокна в серии красителей, изученной Лан-дольтом. Интересным исключением является Каледоновый желтый 4G ( II), оказавшийся неактивным 77 однако его светопрочность ( 4 - 5) недостаточна для крашения оконных занавесей. [2]
Методы бензоилирования амино - и диаминоантрахинс-нов нагреванием последних с бензойной кислотой, а также получение бензоиламиноантрахинонов обработкой нитроан-трахинонов бензойной кислотой и металлами. [3]
Краситель II получается при введении двух бензоиламиногрупп в соединение I, и оба красителя желтого цвета; это служит прямым доказательством того, что бензоиламиногруппа сама по себе не обусловливает активности бензоиламиноантрахинонов. С первого взгляда неактивность красителя II может быть объяснена образованием водородных связей между атомами кислорода всех карбонильных групп и атомами водорода соседних МП-групп; однако это возможно и в случае красителя Каледонового желтого 3G ( 1 5-дибензоиламиноантрахинона), который считается активным красителем. При замене в молекуле Каледонового желтого 4G тере-фталоильной группы оксалильной, как в Индатреновом желтом 3GF, способность ослаблять волокно под действием света до известной степени восстанавливается. [4]
Более глубокие оттенки представлены среди ациламиноантрахиноновых красителей, содержащих оксигруппы. Красители, содержащие оксигруппы, получаются путем бензоилирования соответствующих аминооксиантрахинонов или окисления бензоиламиноантрахинонов олеумом. Для этого применяется слабый олеум ( 5 % - ный) при обыкновенной температуре. [5]
Хорошим примером влияния амидной группы на субстантивность могут служить ациламиноантрахиноны. Образующиеся при кубова-нии антрахинона и аминоантрахинона щелочные соли лейкосоеди-нений не обладают сродством по отношению к целлюлозе, но лейко-соединения бензоиламиноантрахинонов ( особенно бензоильные производные 1 4 - и 1 5-диаминоантрахинонов) обладают достаточно большой субстантивностью для практического крашения, хотя из кубовых красителей для хлопка, применяемых в промышленности, они наименее субстантивны. [6]
Об интересе, проявляемом к классу соединений антрахинонкар-базола, особенно сложных красителей коричневых, темно-коричневых и серых оттенков, свидетельствует большое число патентов, посвященных этому вопросу. При наличии в молекуле антримидов и антрахинонкарбазолов бензоиламиногрупп с алкильными или алкил-сульфонильными заместителями, получаются красители с улучшенными прочностями и красящей способностью. Дихлор-5 - бензоиламиноантрахинон конденсируют с двумя молями а-аминоантрахинона и триантримид циклизуют. [7]
Об интересе, проявляемом к классу соединений антрахинонкар-базола, особенно сложных красителей коричневых, темно-коричневых и серых оттенков, свидетельствует большое число патентов, посвященных этому вопросу. При наличии в молекуле антримидов и антрахинонкарбазолов бензоиламиногрупп с алкильными или алкил-сульфонильными заместителями, получаются красители с улучшенными прочностями и красящей способностью. Дихлор-5 - бензоиламиноантрахинон конденсируют с двумя молями а-аминоантрахинона и триантримид циклизуют. [8]
Краситель II получается при введении двух бензоиламиногрупп в соединение I, и оба красителя желтого цвета; это служит прямым доказательством того, что бензоиламиногруппа сама по себе не обусловливает активности бензоиламиноантрахинонов. С первого взгляда неактивность красителя II может быть объяснена образованием водородных связей между атомами кислорода всех карбонильных групп и атомами водорода соседних МП-групп; однако это возможно и в случае красителя Каледонового желтого 3G ( 1 5-дибензоиламиноантрахинона), который считается активным красителем. При замене в молекуле Каледонового желтого 4G тере-фталоильной группы оксалильной, как в Индатреновом желтом 3GF, способность ослаблять волокно под действием света до известной степени восстанавливается. Противоречивые выводы были сделаны о поведении оранжевых и красных бензоиламиноантрахинонов. [9]