Cтраница 1
Бензоилглицин ( CeH5CONHGH2CO2H), конденсируясь с 1 молем бензаль-дегида в уксусном ангидриде в присутствии ацетата натрия как основного катализатора, дает продукт состава ( СвН5) 2С4НО2М, который после восстановления водородом над платиновым катализатором и кислотного гидролиза дает фенилаланин. [1]
Бензоилглицин был впервые обнаружен в моче травоядных животных, в частности лошадей, и от греческого названия лошади ( hyppos) был назван гиппуровой кислотой. [2]
Бензоилглицин ( CeH6CONHCH2CO2H), конденсируясь с 1 молем бензальдегида в уксусном ангидриде в присутствии ацетата натрия как основного катализатора, дает продукт состава ( CeHshQHOaN, который после восстановления водородом над платиновым катализатором и кислотного гидролиза дает фенилаланин. [3]
О - ( бензоилглицин) - 2-оксиизовалериановой кислоты, катализируемой карбоксипептидазой А, от концентрации субстрата. [4]
Бензоил-кофермент А Глицин - Бензоилглицин - j - Кофермент А. [5]
ГИППУРОВАЯ КИСЛОТА ( бензоиламиноук-суспая кислота, бензоилглицин, бензоилгликокол) C6H5CONHCH2COOH, мол. К 15 7 10 5; плохо растворяется в эфире и холодной воде, лучше - в горячей, хорошо растворима в этаноле и уксусноэтиловом эфире, нерастворима в петролейном эфире. Ag, Си, РЬ плохо растворимы, соль Fe нерастворима. [6]
ГИППУРОВАЯ КИСЛОТА ( бензоиламипоук-суспая кислота, бензоилглицин, бешюилгликокол) C6H5CONHCH2COOH, мол. К 15 7 10 5; плохо растворяется в эфире и холодной воде, лучпю - в горячей, хорошо растворима в этаноле и уксусноэтиловом эфире, нерастворима в петролейном эфире. Ag, Си, РЬ плохо растворимы, соль Fe нерастворима. [7]
Давно известно, что гиппуровая кислота ( бензоилглицин) является нормальной составной частью мочи у ряда животных ( например, у лошади, собаки, кролика) и у человека и что введенная в организм бензойная кислота выделяется в основном в виде гиппуровой кислоты. Выделение гиппуровой кислоты после приема определенной дозы натриевой соли бензойной кислоты используется как показатель функционального состояния печени у человека. У птиц ( куры) обезвреживание бензойной кислоты приводит к выделению орнитуровой кислоты; фенил-уксусная кислота у кур также вступает в сочетание с орнити-ном. У человека после введения фенилуксусной кислоты выделяется фенилацетилглутамин. [8]
Эфиры S-ацилтиогликолевой и тиосалициловой кислот применялись только в тех случаях, когда ацильными группами были бензоилглицин и карбобензилоксиглицин. [9]
Эфиры S-ацилтиогликйлевой и тиосалициловой кислот применялись только в тех - случат, когда ацилышми группами были бензоилглицин н карбобензилоксиглицин. [10]
Синтез основан на том, что ароматический или a, j3 - ненасыщенный алифатический альдегид обрабатывается бензоилглицином ( гиппуровая кислота) или ацетилглицином ( ацетуровая кислота) в присутствии уксусного анги - ДРида и ацетата натрия. [11]
Кур-циус правильно предположил, что первоначально образовавшийся бензоилглицин реагировал затем с хлористым бензонлом с образованием смешанного ангидрида; однако он неправильно допускал, что смешанный ангидрид возникает путем замещения бензойной кислоты с образованием хлорангидрида гиппуровой кислоты, тогда как в действительности лроисходило замещение хлора с образованием гиппурилбензоата. [12]
Кур-циус правильно предположил, что первоначально образовавшийся бензоилглицин реагировал затем с хлористым бензоилом с образованием смешанного ангидрида; однако он неправильно допускал, что смешанный ангидрид возникает путем замещения бензойной кислоты с образованием хлорангидрида гиппуровой кислоты, тогда как в действительности происходило замещение хлора с образованием гиппурилбензоата. [13]
Пантотеновая кислота - широко распространенный витамин группы В; она встречается в основном в виде кофермента А. Другими представителями природных ациламинокислот являются: ацетиласпарагиновая кислота, бензоилглицин ( гиппу-ровая кислота), ос, 5-дибензоилорнитин ( орнитуровая кислота), фенил ацетилглицин ( фенацетуровая кислота), фенил ацетил глу-тамин, а - и 5-ацетилорнитин, фумарил - ОЬ-аланин [444], биоци-тин [445], гликохолевая кислота. [14]
Бензойная кислота встречается в свободном состоянии в некоторых смолах, особенно в бензойной смоле и в драконовой крови. В виде бензилового эфира она входит в состав перуанского бальзама. В виде гиппуровой кислоты ( бензоилглицин) содержится в моче травоядных животных. Основными способами получения бензойной кислоты являются окисление толуола и декарбоксилирование фтале-вой кислоты. [15]