Cтраница 1
Бензоилцианид, как и цианистый водород, присоединяется к углерод-азотным двойным связям в кетиминах, шиффовых основаниях и некоторых гидразонах. [1]
Бензоилцианид дает однолинейчатый спектр. Восстановление n - хлорбензонитрила приводит к желтому продукту, для которого не удалось получить спектр ЭПР. Анисонитрил и 4-цианфенол также не образуют стабильных анион-радикалов. При восстановлении 1 1 3 3-тетра-циан - 2-этоксипропенида натрия образуется желтый продукт, который, однако, не дает заметного сигнала ЭПР. [2]
Конденсация бензоилцианида с толуолом, этилбензолом, анизолом или фенетолом проходит с образованием триацетонитрилов с хорошим выходом. Было показано также, что эта реакция приложима к производным бензоилцианида. [3]
Это соединение при гидролизе дает бензоилцианид. При отщеплении от кетимина цианистого водорода образуется нитрил, а при его взаимодействии с ароматическим углеводородом й последующем гидролизе - дибензоил78, Вполне вероятно также, что цианирование бензольного кольца и выделение цианистого водорода при взаимодействии ароматического углеводорода с дицианом происходят в одном переходном состоянии. [4]
Продуктом этой реакции является этилендитиокеталь бензоилцианида. [5]
Аномально протекают реакции азидов с бензоилцианидом. При взаимодействии его с азидом натрия в w - бутаноле образуется - бу-тилбензоат, в ледяной уксусной кислоте - фенилизоцианат. Взаимодействием бензоилцианида с азидом алюминия в безводном тет-рагидрофуране получен 5-окси - 1-фенилтетразол. [6]
При обработке бензола дицианом в присутствии хлористого алюминия образуются бензоилцианид, бензонитрил, а также небольшое количество дибеязоила. [7]
Предложен 10 механизм ацилцианирования, заключающийся в том, что первоначально в водно-щелочной среде часть бензоилцианида гидролизуется, давая бензойную кислоту и цианистый калий. Полученный анион NO присоединяется к карбонильной группе альдегида с образованием оксини-трильного аниона, который ацилируется недиссоциированным ацил-цианидом. [8]
Аномально протекают реакции азидов с бензоилцианидом. При взаимодействии его с азидом натрия в w - бутаноле образуется - бу-тилбензоат, в ледяной уксусной кислоте - фенилизоцианат. Взаимодействием бензоилцианида с азидом алюминия в безводном тет-рагидрофуране получен 5-окси - 1-фенилтетразол. [9]