Cтраница 1
Нодакенетин ( LIII), [ аЬ - 22 4, содержится в виде глюкозида, нода-кенина СаоНаэОд - НаО, в Peucedanum decursivum Maxim. Перегонка нодакенетина с пятиокисью фосфора в высоком вакууме дает ангидронода-кенетин, образующийся при дегидратации третичного спирта, строение которого может быть выражено формулой LIV или, более вероятно, LIVa. Гидрирование соединений LIV приводит к тетрагидронодакенетину, идентичному дезоксидигидроореоселону ( LV) ( стр. При окислении щелочным раствором перманганата калия из изопропилиденовой группы фуранового кольца образуется ацетон. [1]
Энантиомер нодакенетина мармесин ( 26а) встречается как в свободном виде, так и в виде гликозида. Мармесин подвергается электрофильному замещению в положение 3 [42], как и описанные выше 4 5 -дигидрофурокумарины. Ангулярное соединение дигидроороселол ( колумбианетин) ( 27) обнаружен в природе в виде эфира тиглиновой кислоты и глюкозида. Деструкция пиронового цикла озонолизом и сопоставление полученного продукта с тубовой кислотой [ продуктом деградации ротенона ( разд. [2]
Частичный синтез нодакенетина был осуществлен взаимодействием р-пентаацетил - D-глюкозы с нодакенетином в присутствии п-толуолсульфокислоты. [3]
Частичный синтез нодакенетина был осуществлен взаимодействием р-пентаацетил - D-глюкозы с нодакенетином в присутствии п-толуолсульфокислоты. [4]
Нодакенетин ( LIII), [ аЬ - 22 4, содержится в виде глюкозида, нода-кенина СаоНаэОд - НаО, в Peucedanum decursivum Maxim. Перегонка нодакенетина с пятиокисью фосфора в высоком вакууме дает ангидронода-кенетин, образующийся при дегидратации третичного спирта, строение которого может быть выражено формулой LIV или, более вероятно, LIVa. Гидрирование соединений LIV приводит к тетрагидронодакенетину, идентичному дезоксидигидроореоселону ( LV) ( стр. При окислении щелочным раствором перманганата калия из изопропилиденовой группы фуранового кольца образуется ацетон. [5]
При дальнейшем изучении оказалось, что индивидуальный бензоат мармезина, полученный рациональным методом и идентичный по всем показателям природному феламедину [2], не обладает никакой противогрибковой активностью. Для того чтобы исключить возможность изомеризации мармезина в процессе неадэкватно проведенной реакции в его стереоизо-мер нодакенетин ( Ш), был получен бензоат нодакенетина ( 1У), который также оказался неактивным. [6]
При дальнейшем изучении оказалось, что индивидуальный бензоат мармезина, полученный рациональным методом и идентичный по всем показателям природному феламедину [2], не обладает никакой противогрибковой активностью. Для того чтобы исключить возможность изомеризации мармезина в процессе неадэкватно проведенной реакции в его стереоизо-мер нодакенетин ( Ш), был получен бензоат нодакенетина ( 1У), который также оказался неактивным. [7]