Cтраница 1
Бензохинондиазиды представляют собой интенсивно окрашенные, легко кристаллизующиеся вещества, весьма чувствительные к нагреванию и действию света. [1]
Основность замещенных п-бензохинондиазидов. [2] |
Способность бензохинондиазидов обратимо превращаться в присутствии кислот в соли оксифенилдиазония является одним из характерных свойств этих соединений. [3]
Термическое разложение бензохинондиазидов в среде углеводородов и простых эфиров исследовано сравнительна мало. Так, показано, что термолиз хинондиазида VI в углеводородах приводит к соответствующим 4-алкил - 2 6-ди-грег - бутилфенолам 5776, причем избирательность замещения атомов водорода в углеводороде, по-видимому, отсутствует. [4]
Так же как и в ряду производных бензохинондиазидов, в нафталиновом ряду описаны, главным образом, амиды и эфиры карбоновых кислот и сульфокислот. Амиды с низким молекулярным весом, полученные из анилина, N-этиланшшна, N-этил-л - то-луидина, простейших алифатических аминов и других подобных соединений, и эфиры фенола, - нитрофенола, о-крезола [87], аналогично производным о-бензохинондиазидов, легко образуют кристаллы, что приводит к получению непрочных копировальных слоев. В ряду нафталиновых производных для ослабления тенденции к образованию кристаллической структуры слоя и улучшения адсорбции на подложке синтезируют также вещества с большим молекулярным весом. [5]
Так же как и в ряду производных бензохинондиазидов, в нафталиновом ряду описаны, главным образом, амиды и эфиры карбоновых кислот и сульфокислот. Амиды с низким молекулярным весом, полученные из анилина, N-этиланилина, N-этил-п - то-луидина, простейших алифатических аминов и других подобных соединений, и эфиры фенола, n - нитрофенола, о-крезола [87], аналогично производным о-бензохинондиазидов, легко образуют кристаллы, что приводит к получению непрочных копировальных слоев. В ряду нафталиновых производных для ослабления тенденции к образованию кристаллической структуры слоя и улучшения адсорбции на подложке синтезируют также вещества с большим молекулярным весом. [6]
Представляет интерес фотохимический метод получения n - алкоксифенолов из бензохинондиазидов в соответствующем абсолютном спирте. Метод описан только для п-этоксифено-ла [15], но, по имеющимся1 у нас данным, может быть распространен и на другие я-алкоксифенолы. [7]
Копировальные слои, содержащие не растворимые в воде n - бензохинондиазиды, дают негативные изображения. [8]
Молекулярные диаграммы соли диазония ( I и - бензохинондиазида ( II. [9] |
Естественно, на распределение электронной плотности по системе сопряженных связей в хинондиазиде оказывает влияние и введение заместителей в кольцо; тем не менее, общая картина остается примерно той же самой. Подобное распределение электронной плотности в бензохинондиазиде определяет и его двойственное поведение в химических реакциях. [10]
Для уменьшения склонности о-бензохинондиазкдов к кристаллизации в копировальном слое предложено несколько способов. Наиболее эффективным является прибавление к растворам бензохинондиазидов высокомолекулярных пленкообразующих веществ, значительно повышающих вязкость копировального слоя, например новолачных феноло-формальдегидных смол [76], продуктов конденсации феноло-формальдегидных смол с хлор-уксусной кислотой, сополимеров малеинового ангидрида с ви-нильными соединениями [77] или других растворимых в щелочах полимеров, не способных превращаться в трехмерные соединения под действием света. [11]
Для уменьшения склонности о-бензохинондиазидов к кристаллизации в копировальном слое предложено несколько способов. Наиболее эффективным является прибавление к растворам бензохинондиазидов высокомолекулярных пленкообразующих веществ, значительно повышающих вязкость копировального слоя, например новолачных феноло-формальдегидных смол 76 ], продуктов конденсации феноло-формальдегидных смол с хлор-уксусной кислотой, сополимеров малеинового ангидрида с ви-нильными соединениями [77] или других растворимых в щелочах полимеров, не способных превращаться в трехмерные соединения под действием света. [12]
Строение рассмотренных выше различных диенонов, как правило, подтверждено спектроскопическими методами. Необходимо отметить, что аналогичные соединения получаются и при разложении 2 6-диалкил-п - бензохинондиазидов в среде олефинов ( см. гл. [13]