Cтраница 1
Бетанидин представляет собой агликон из группы пигментов, прежде известных под названием азотистых антоцианов, которые теперь называются бетацианинами. Структура его, установленная совсем недавно, представляет собой одну из наиболее долго не поддававшихся раскрытию тайн биохимии растений. Биогенетически он происходит от двух молекул допа и является единственным известным членом, возможно, существующей группы пигментных агликонов. [1]
Бетанидин, с точки зрения систематики, имеет очень ограниченное распространение. Он найден в 8 из 9 семейств порядка Centrospermae, где отсутствуют антоцианы. Девятое семейство этого порядка, Caryophyllaceae, содержит только антоцианы. [2]
Химическое название бетанидина: 5-окси - 6-метокси - 2-карбокси-индол - М - [ 1-этил - ( пиридил-15 17-дикарбоновая кислота) ] - 1 12-диен. [3]
Из восьми семейств были исследованы выбранные типы растений, содержавшие бетанидин, и оказалось, что они не содержали антоцианинов. И наоборот, ни одно растение любого семейства не содержало бетанидина, если в нем были найдены антоцианидины. [4]
Ботанические факты просты: все исследованные образцы растений в восьми семействах содержали бетанидин и ( или) родственные пигменты и не содержали истинных антоцианов. Бетанидин обнаружен в следующих семействах: Chenopodiaceae, Amaranthaceae, Nycta-ginaceae, Phytolaccaceae, Ficoidaceae, Portulacaceae, Bassellaceae и Cactaceae; из общего числа около 5500 было проверено около 120 видов. Хотя давно имелись некоторые расхождения в мнениях о родственных связях Cactaceae, все эти семейства, как теперь общепризнано, принадлежат к одному порядку, Centrospermae; считали, однако, что в этот порядок входит также семейство Caryophyllaceae, в котором бетанидины не были обнаружены. На этот раз химические данные, по-видимому, однозначны: очень резкая корреляция с морфологическими признаками, несомненно, подтверждает вывод о включении Cactaceae в этот порядок и подтвердила бы любой аргумент, основанный на морфологических данных, в пользу выделения Caryophyllaceae. Поэтому по меньшей мере возникает подозрение, что родственные связи Caryophyllaceae не таковы, какими они кажутся. [5]
Дигидроиндольное кольцо [ циклоДОФА (6.77) образуется путем циклизации ДОФА ] затем присоединяется через атом азота к альдегидной группе беталамовой кислоты с образованием бетанидина. [6]
ТМ 10, ф-ла I), орнид ( бретилий, II); 2) производные гуанидина-октадин ( гуанетидин, исмелин, III), бетанидин ( эсбатал) СвНзСНзЫНСрШСНз дебризохин ( IV); 3) алкалоиды раувольфии ( семейства кутровых ( Аросупасеае), в частности резерпин; 4) а-мегилир. [7]
Что касается гликозилирования, то сведения относительно-того, когда оно происходит, на ранних ( например, на стадии циклоДОФА) или на поздних ( например, на стадии бетанидина) стадиях биосинтеза, противоречивы. Изобетанидин образуется эпимеризацией бетанидина. Известно, что такая эпимери-зация происходит in vitro очень легко, даже спонтанно, однако - in vivo она представляет собой контролируемый процесс, катализируемый ферментом. Об энзимологии и механизмах реакций, протекающих в ходе биосинтеза беталаинов, почти ничего не известно. [8]
Ботанические факты просты: все исследованные образцы растений в восьми семействах содержали бетанидин и ( или) родственные пигменты и не содержали истинных антоцианов. Бетанидин обнаружен в следующих семействах: Chenopodiaceae, Amaranthaceae, Nycta-ginaceae, Phytolaccaceae, Ficoidaceae, Portulacaceae, Bassellaceae и Cactaceae; из общего числа около 5500 было проверено около 120 видов. Хотя давно имелись некоторые расхождения в мнениях о родственных связях Cactaceae, все эти семейства, как теперь общепризнано, принадлежат к одному порядку, Centrospermae; считали, однако, что в этот порядок входит также семейство Caryophyllaceae, в котором бетанидины не были обнаружены. На этот раз химические данные, по-видимому, однозначны: очень резкая корреляция с морфологическими признаками, несомненно, подтверждает вывод о включении Cactaceae в этот порядок и подтвердила бы любой аргумент, основанный на морфологических данных, в пользу выделения Caryophyllaceae. Поэтому по меньшей мере возникает подозрение, что родственные связи Caryophyllaceae не таковы, какими они кажутся. [9]
Что касается гликозилирования, то сведения относительно-того, когда оно происходит, на ранних ( например, на стадии циклоДОФА) или на поздних ( например, на стадии бетанидина) стадиях биосинтеза, противоречивы. Изобетанидин образуется эпимеризацией бетанидина. Известно, что такая эпимери-зация происходит in vitro очень легко, даже спонтанно, однако - in vivo она представляет собой контролируемый процесс, катализируемый ферментом. Об энзимологии и механизмах реакций, протекающих в ходе биосинтеза беталаинов, почти ничего не известно. [10]
Необходимо указать на два других обстоятельства. Во-первых, насколько известно, имеется лишь один агликон, а именно бетанидин, который встречается как в свободном виде, так и в форме гликозида. Есть данные в пользу того, что характер распределения различных пигментов коррелирует для нескольких семейств Centrospermae с их классификацией; однако требуются значительно большие выборки. В этом смысле может оказаться интересным распределение бетаксантинов. Во-вторых, хотя у Centrospermae отсутствуют антоцианы, однако в них содержатся флавоноиды. [11]
Пониманию роли так называемых азотистых антоцианидинов долго мешало незнание их химической структуры. Недавние исследования показали, что ранее предполагавшаяся связь с антоцианидинами безосновательна и что основной скелет бетанидина, содержащий восстановленные кольца индола и пиридина ( стр. Хотя они были недостаточно полно охарактеризованы, однако по крайней мере уже в течение 60 лет ясно, что эти пигменты имеют ограниченное распространение и представляют собой один из наиболее ранних и лучших примеров успешного приложения химических наблюдений к проблемам ботаники. [12]
Ботанические факты просты: все исследованные образцы растений в восьми семействах содержали бетанидин и ( или) родственные пигменты и не содержали истинных антоцианов. Бетанидин обнаружен в следующих семействах: Chenopodiaceae, Amaranthaceae, Nycta-ginaceae, Phytolaccaceae, Ficoidaceae, Portulacaceae, Bassellaceae и Cactaceae; из общего числа около 5500 было проверено около 120 видов. Хотя давно имелись некоторые расхождения в мнениях о родственных связях Cactaceae, все эти семейства, как теперь общепризнано, принадлежат к одному порядку, Centrospermae; считали, однако, что в этот порядок входит также семейство Caryophyllaceae, в котором бетанидины не были обнаружены. На этот раз химические данные, по-видимому, однозначны: очень резкая корреляция с морфологическими признаками, несомненно, подтверждает вывод о включении Cactaceae в этот порядок и подтвердила бы любой аргумент, основанный на морфологических данных, в пользу выделения Caryophyllaceae. Поэтому по меньшей мере возникает подозрение, что родственные связи Caryophyllaceae не таковы, какими они кажутся. [13]