Образование - ацетоуксусный эфир
Cтраница 1
Образование ацетоуксусного эфира из двух молекул уксусно-этилового эфира представляет собой частный случай сложноэфир-ных конденсаций, которые могут протекать как между двумя молекулами сложных эфиров, так и между молекулой сложного эфира и молекулой другого карбонилсодержащего соединения. [1]
Механизм реакции образования ацетоуксусного эфира был разобран выше. При проведении синтеза необходимо обратить внимание на тщательное высушивание как уксусноэтилового эфира, так и прибора, в котором проводится реакция. [2]
Механизм реакции образования щавелевоуксусного эфира аналогичен механизму образования ацетоуксусного эфира. [3]
Рассмотрите подробно механизм сложноэфирной конденсации на примере образования ацетоуксусного эфира. [4]
Механизм реакции образования щавелевоуксусного эфира аналогичен механизму образования ацетоуксусного эфира. [5]
Прототипом этих реакций является конденсация двух молекул этилацетата с образованием ацетоуксусного эфира или этилацетата и ацетона с образованием ацетил ацетона. Если конденсацию проводят в присутствии алкоголята щелочного металла, то этот процесс называют конденсацией Кляйзена. [6]
По исчезновении кусочков непрореагировавшего натрия реакционную массу передавливают из конденсатора через друк-фильтр с медной сеткой ( для задержания могущих остаться кусочков натрия) в нейтрализатор со слабым раствором соляной кислоты и мелкораздробленным льдом. Происходит разложение натрацетоуксусного эфира и алкоголята с образованием свободного ацетоуксусного эфира и спирта. [7]
Полученные оловоорганические производные р-кетоэфиров и ацетил-ацетона обладают лабильной связью олово-кислород. Так, они легко гидро-лизуются даже влагой воздуха с образованием ацетоуксусного эфира и гидроокиси триалкилолова. Уксусная кислота превращает триалкилоловян-ные еноляты ацетоуксусного эфира в ацетаты триалкилова и ацетоуксусный эфир. С хлористым бензоилом эти соединения образуют хлористое триалкил-олово и енолацетат. [8]
 |
Схема производства салициловой кислоты. [9] |
Как происходит конденсация с образованием хинолинового ядра. Как происходит конденсация с образованием фенилметилпиразолона. Как происходит конденсация с образованием ацетоуксусного эфира. Как происходит конденсация с образованием акридинового ядра. [10]
Этилацетат обладает довольно слабой СН-кислотностью, поэтому для отщепления протона и образования аниона требуется сильное основание; б) реакцию проводят, применяя большой избыток этилата натрия. Ацетоуксусный эфир представляет СН-кислоту, более сильную, чем этиловый спирт, поэтому он реагирует с этилатом натрия, образуя натрацетоуксусный эфир. Это способствует смещению равновесия в сторону образования ацетоуксусного эфира; в) отгонка спирта способствует смещению равновесия в сторону образования ацетоуксусного эфира, такой же эффект оказывает сильное основание NaNH2, которое связывает образующий спирт, превращая его в этилат натрия; г) водный раствор едкого натра является слишком слабым основанием и вызывает лишь гидролиз этилацетата. [11]
Так, например, Михаэль возражал против утверждения Кляйзена, что этилат натрия при образовании ацетоуксусного эфира является лучшим конденсирующим агентом, чем металлический натрий. В связи с этим Михаэль неправильно утверждал, что с металлическим натрием получаются лучшие выходы, чем с этилатом натрия. Михаэль, как впоследствии и другие исследователи, недооценил тот факт, что выходы сами по себе не служат доказательством механизма, если не доказано, что они обусловлены скоростью основной реакции, а не скоростью других реакций или термодинамическими факторами. Вероятно, в действительности Михаэль отдавал предпочтение металлическому натрию, потому что понимал, что натрий лучше вводить в этилацетат в виде свободного элемента, замещая водород на атом натрия. [12]
Не прекращая охлаждения колбы, при энергичном помешивании, в нее прибавляют небольшими порциями 63 г ацетона. После прибавления каждой порции ацетона смесь сильно взбалтывают и до тех пор не прибавляют следующей порции, пока не закончится бурная реакция, вызванная предыдущим прибавлением. Однако следует остерегаться слишком медленного прибавления ацетона, так как в этом случае реакция пойдет в сторону образования ацетоуксусного эфира. [13]
Этилацетат обладает довольно слабой СН-кислотностью, поэтому для отщепления протона и образования аниона требуется сильное основание; б) реакцию проводят, применяя большой избыток этилата натрия. Ацетоуксусный эфир представляет СН-кислоту, более сильную, чем этиловый спирт, поэтому он реагирует с этилатом натрия, образуя натрацетоуксусный эфир. Это способствует смещению равновесия в сторону образования ацетоуксусного эфира; в) отгонка спирта способствует смещению равновесия в сторону образования ацетоуксусного эфира, такой же эффект оказывает сильное основание NaNH2, которое связывает образующий спирт, превращая его в этилат натрия; г) водный раствор едкого натра является слишком слабым основанием и вызывает лишь гидролиз этилацетата. [14]
Страницы: 1