Cтраница 1
Октафторнафталин - белый кристаллический продукт. Растворяется в обычных органических растворителях, летуч. [1]
Взаимодействие октафторнафталина с азотной кислотой открывает пути получения некоторых а-производных перфторнафталина. [2]
При сопиролизе октафторнафталина с фторопластом-4 ( 500 - 510) [29] или тетрафторэтиленом в паровой фазе ( 720) [15] также получаются моно - и дитрифторметильные производные. [3]
В отличие от реакции с гексафторбензолом взаимодействие октафторнафталина с перекисью пентафторбензоила при высокой температуре не приводит к продуктам взаимодействия с пента-фторфенильным радикалом. [4]
Принимая во внимание эти данные, при взаимодействии октафторнафталина с дпфтор-карбеном следовало ожидать образования перфтор-1 - метилнафта-лина. Можно предположить, что преимущественное образование в этой реакции перфтор-2 - метилнафталина обусловлено влиянием термодинамических факторов на трифторметилирование. Пер-фтор - 1-метилнафталин, если бы вначале образовывался, мог оказаться неустойчивым в условиях реакции ( 500 - 700) вследствие nepu - эффекта у СР3 - грушш и атома фтора [15] ( ср. [5]
Отдельного рассмотрения заслуживает вопрос об ориентации при взаимодействии октафторнафталина с дифторкарбеном. [6]
В то же время термолиз - толил - и - анизилазидов в присутствии октафторнафталина приводит к другим результатам: получены соответствующие ] Ч - арил-1 - гептафторнафталины. [7]
Кубовый остаток от нескольких опытов повторно фторируют, как описано выше для чистого октахлорнафталина, и получают дополнительно смесь хлорполифторнафталинов, содержащую до 80 % октафторнафталина. Общий выход октафторнафталина 60 - 70 г ( 22 - 26 %), выход смеси ос - и р-хлоргептафторнафталинов 70 - 80г ( 24 - 28 %), исходя из 400 г октахлорнафталина. [8]
Кубовый остаток от нескольких опытов повторно фторируют, как описано выше для чистого октахлорнафталина, и получают дополнительно смесь хлорполифторнафталинов, содержащую до 80 % октафторнафталина. Общий выход октафторнафталина 60 - 70 г ( 22 - 26 %), выход смеси ос - и р-хлоргептафторнафталинов 70 - 80г ( 24 - 28 %), исходя из 400 г октахлорнафталина. [9]
Ароматические соединения, фторированные в ядре. Получение полностью фторированных ароматических соединений - гексафторбензола или октафторнафталина - непосредственно галогенным замещением в литературе не описано. О статье Мак-Би и его школы, посвященной фторированию полностью хлорированных ароматических углеводородов ( например, гекса-хлорбензола в хлорфторциклогексаны и хлорфторциклогексены) и дегалогенированию этих соединений с помощью Zn в перфтор-ароматические соединения, уже упоминалось на стр. [10]
ОН-мета-ориентанты; заместители, способные к образованию с нуклеоф. СООН, 8О2К), в малополярных р-рителях ориентируют замещение преим. В октафторнафталине замещение идет только в р-положение. [11]
Исследование токсичности большинства описываемых в данной книге соединений показало, что по - характеру действия и степени токсичности полифторированные ароматические и гетероциклические соединения существенно не отличаются от соответствующих производных ароматических углеводородов и гетероциклов. Целый ряд полифторароматических соединений значительно менее токсичен, чем их не содержащие фтора аналоги. Так, - хексафторбензол обладает весьма малой токсичностью, проявляя наркотическое действие, сравнимое с действием хлороформа. Некоторые соединения ( октафтортолуол и октафторнафталин) несколько более токсичны, чем их углеводородные аналоги. Пентафторбензальдегид примерно в десять раз токсичнее бензальдегида. [12]