Cтраница 1
Синтез биоптерина ( XVI) осуществлен из 2 4 5-триамино-б - оксипирими-дина и рамнотетрозы [ 571 или 5-дезокси - / - арабинозы [58], а также другими методами. [1]
Сходное с биоптерином строение имеет вещество, выделенное из яичек тутового шелкопряда. [2]
Некоторые гетероциклические производные Сахаров ( бергенин, биоптерин, нейраминовая кислота и др.) были обнаружены в природных объектах. [3]
Ни 2-амино - 4-оксиптеридин ( в присутствии или в отсутствие формальдегида или формиата), ни биоптерин ( 2-амино - 4-окси - 6-диоксипропилптеридин) не могут заменить гуанозин. В этой системе 2 4 5-триамино - 6-оксипиримидин оказался неэффективным в качестве предшественника и тормозил синтез птеридина из гуанозина, но не из 2-ами-но - 4-окси - 6-оксиметилдигидроптеридина. Натан и Фанк [211] обнаружили у С. [4]
Многие животные ( губки, насекомые, земноводные) используют первичные продукты биосинтеза птеринов, подобные биоптерину, как субстраты для продукции пигментов. Все эти вещества ярко окрашены. Они принимают участие в пигментации тела, глаз, кожи производящих их животных. В частности, узоры на крыльях многих бабочек и на спине лягушек создаются природой с помощью птеринов. [5]
Дигидронеоптерин является ключевым соединением, которое дает начало ( по различным разветвляющимся путям) фолиевой кислоте, биоптерину и многим птериновым пигментам животных. До сих пор в отношении последующих разветвлений главного биосинтетического пути и взаимопревращений образующихся продуктов существует некоторая неопределенность. Те разветвления, которые, по последним данным, кажутся наиболее вероятными, приведены на рис. 6.6. Главные особенности, отраженные на этой схеме, таковы: 1) С-6-боко-вые цепи - подвергаются постепенному укорочению и модификации, а в положение С-7 вводятся новые заместители; 2) на различных стадиях в ходе модификации боковых цепей 7 8-ди-гидроптериновая структура дегидрируется до более обычных полностью ароматических птеринов. Все природные птерины и дигидроптерины могут быть получены путем различных превращений, однако детали биохимии большинства предполагаемых реакций еще полностью не исследованы. [6]
Производное птеридина - фолие-вая кислота (6.16), которая синтезируется микроорганизмами - является незаменимым витамином для человека и большинства животных. Биоптерин (6.17) также имеет существенное биологическое значение, например, как кофактор при гид-роксилировании фенилаланина с образованием тирозина. [7]
Гетероциклическая система 6.764, состоящая из конденсированных пи-римидинового и пиразинового циклов носит название птериновой. Природные птерины обычно снабжены оксо - и аминозаместителями в кольце А. Птерины имеют большое значение для живой природы как составные части важнейших окислительно-восстановительных ферментов, и поэтому присутствуют во всех организмах от бактерий до млекопитающих. К наиболее важным для земной жизни соединениям относятся биоптерин 6.765, тетрагидрофолевая кислота 6.766 и рибофлавин 6.767. Последние два вещества причисляют к витаминам, так как птерины и флавины не синтезируются млекопитающими и должны поступать с пищей. Соединения 6.765 и 6.767 выполняют окислительно-восстановительные функции в составе ферментов, а тетрагидрофолевая кислота играет роль переносчика одноуглеродных фрагментов. В этом качестве она абсолютно необходима для биосинтеза тимина и, следовательно, дезоксирибонук-леиновой кислоты - вещества, из которого состоит генетический материал клеток. [8]
Способы образования этих важнейших для жизни веществ подробно описаны во всех учебниках биохимии. Птерины же и флавины синтезируются из продуктов распада пиримидиновых нуклеозидов, главным образом гуанозина и гуанозинтрифосфата. При этом, как видно из схемы 163, биосинтез их разветвляется уже на одной из начальных стадий. В конструировании кольца В биоптерина принимают участие атомы рибозного фрагмента. [9]