Пентадеканолид
Cтраница 1
Пентадеканолид применяется при составлении парфюмерных композиций, отдушек для мыла и косметических изделий. [1]
 |
Хроматограмма смеси макроциклических лактонов, полученной термической деполимеризацией полиэфира смеси оксикислот Си-Сп ( смесь оксикислот Си-Сп получена омылением полиэфира смеси. хлоркислот. [2] |
Тридеканолид и пентадеканолид, полученные нами термической деполимеризацией полиэфира из смеси хлоркислот Си-С 7, по своим физико-химическим константам и запаху были идентичны тридеканолиду и пентадеканолиду, синтезированным ранее [6] термической деполимеризацией полиэфира смеси оксикислот. [3]
Метод получения пентадеканолида из ундециленовой и адипино-вой кислот разработан во ВНИИСНДВ В. Н. Беловым с сотрудниками и действовал до 1980 г. на Московском экспериментальном заводе душистых веществ. [4]
Запах оксалактонов, содержащих в цикле 15 атомов углерода, близок к запаху пентадеканолида, а у оксалактонов С1в - аналогичен запаху гек-садеканолида. [5]
В послевоенные годы были разработаны производственные способы синтеза целого ряда ценных душистых веществ, таких, как пентадеканолид, санталидол, ментол, ирон и многие другие. В Калужском филиале ВНИИСНДВ была создана промышленная технология получения цитраля на основе химического сырья. [6]
Примером аномального присоединения бромистого водорода по двойной связи является получение 11-бромундекановой кислоты - промежуточного продукта в синтезе пентадеканолида - одного из наиболее ценных душистых веществ с запахом мускуса. [7]
По схеме, аналогичной схеме синтеза гептадеканолида и включающей процесс соединения двух молекул азелаиновой кислоты ( II), был синтезирован [6] пентадеканолид ( IX) ( другие названия - тибетолид, экзальтолид), являющийся одним из наиболее ценных мускусных препаратов. [8]
К натуральным мускусам относятся продукты жизнедеятельности животных, такие как собственно мускус, цивет, дигидроамбреттолид и содержащиеся в эфирных маслах некоторых растений пентадеканолид и амбреттолид. Натуральный мускус животного происхождения, выделяемый мускусными железами самца мускусной кабарги, блестящая масса бурого цвета, зернистого строения, горькая на вкус с запахом мускуса, который обусловлен присутствием в нем макроцикли-ческого кетона - мускона. Другой животный мускус ( цивет) - мазеобразное вещество, содержится в выделениях желез абиссинской кошки; носителем запаха цивета является цибетон, также относящийся к макроциклическим кетонам. [9]
 |
Хроматограмма смеси макроциклических лактонов, полученной термической деполимеризацией полиэфира смеси оксикислот Си-Сп ( смесь оксикислот Си-Сп получена омылением полиэфира смеси. хлоркислот. [10] |
Тридеканолид и пентадеканолид, полученные нами термической деполимеризацией полиэфира из смеси хлоркислот Си-С 7, по своим физико-химическим константам и запаху были идентичны тридеканолиду и пентадеканолиду, синтезированным ранее [6] термической деполимеризацией полиэфира смеси оксикислот. [11]
Макроциклические лактоны, содержащие в кольце 13 - 17 атомов углерода, так же, как и Макроциклические кетоны, обладают интересными и ценными запахами мускусного характера, К ним прежде всего относятся амбреттолид, пентадеканолид, содержащиеся в эфирных маслах, и дигидроамбреттолид, обнаруженный в выделениях пчел. [12]
Из различных известных путей синтеза макроциклических лактонов наиболее удобным является, несомненно, получение их лактонизацией соответствующих ы-оксикислот. Несмотря на достигнутые в последние годы успехи в этом направлении, получение ы-оксикислот, содержащих в цепи 13 - 17 атомов углерода, удавалось осуществить лишь многоступенчатым синтезом, выполнение некоторых стадий которого связано с серьезными технологическими трудностями при переходе к работе в больших масштабах. Так, например, в методе производства пентадеканолида ( тибетолида), осуществляемом на наших заводах 1, весьма неприятными для технологического оформления являются процессы гидробромирования ундециле-новой кислоты и перекрестной электроконденсации со-ацетоксиундека-новой кислоты с моноэфиром адипиновой кислоты. Это сильно ограничивает масштабы производства тибетолида и обусловливает его высокую стоимость. [13]
Лактоны встречаются в природе. Лактоны с 9 - ю и 10 - ю атомами углерода ( нонанолид и деканолид) найдены в молочных продуктах. В растениях обнаружены макроциклические лактоны ( см. главу 9) амбреттолид и пентадеканолид, в виде гликозидов в ряде растений встречается кумарин. [14]
Страницы: 1