Cтраница 1
Перегруппировка Виттига происходит аналогичным путем. Поскольку субстраты гораздо менее кислы, чем это необходимо в случае перегруппировки Стивенса, для того чтобы вызвать перегруппировку Виттига, требуются очень сильные основные реагенты. [1]
Перегруппировка Виттига: бензиловый эфир - карбинол. [2]
Перегруппировка Виттига происходит аналогичным путем. Поскольку субстраты гораздо менее кислы, чем ото необходимо в случае перегруппировки Стивенса, для того чтобы вызвать перегруппировку Виттига, требуются очень сильные основные реагенты. [3]
В перегруппировке Виттига мигрирующая группа перемещается от кислорода к углероду. [4]
К таким процессам относятся перегруппировка Виттига. [5]
Анионы аллиловых эфиров могут подвергаться перегруппировке Виттига ( см. разд. [6]
Ленсбери и Паттисон [276] независимым путем доказали, что перегруппировка Виттига происходит по механизму диссоциации - рекомбинации. При изомеризации дибензилового эфира под действием метиллития в бензилфенилкарбинол в качестве побочного продукта образуется метилфенилкарбинол. Очевидно, что эта реакция протекает с промежуточным образованием бензальдегида. [7]
Как видно из табл. 26.3, эффект ХПЯ наблюдался не только для перегруппировки Стивенса, но и для перегруппировок Виттига и Мейзенгеймера. Значит, все эти процессы идут через тесные радикальные пары. [8]
Дальнейшие вариации реакции могут происходить за счет миграции аллильных групп. В каждом случае минорный продукт получается путем перегруппировки Виттига через [1,2] - сдвиг, а главный продукт образуется за счет миграции замещенной аллильной группы, что сопровождается аллильным обращением и классифицируется как [2,3] - сдвиг. [9]
Для осуществления такой диссоциации вовсе не требуется нагревание, т.к. часто перегруппировка Виттига легко идет даже при отрицательных температурах, например, при - 60 С. Казалось бы, что более вероятна ионная диссоциация с образованием карб аниона и карбонильной группы, однако, за исключением особых случаев эта реакция не наблюдается. [10]
В данном случае предположительный илидный интер-медиат будет стабилизован соседней карбонильной группой. Последняя реакция может быть объяснена [2,3] - сдвигом в первоначально образующемся или-де, аналогично механизму, предложенному для перегруппировок Виттига ( см. разд. [11]
В данном случае предположительный илидный интер-медиат будет стабилизован соседней карбонильной группой. Последняя реакция может быть объяснена [2,3] - сдвигом в первоначально образующемся или-де, аналогично механизму, предложенному для перегруппировок Виттига ( см, разд. [12]
Перегруппировка Виттига происходит аналогичным путем. Поскольку субстраты гораздо менее кислы, чем это необходимо в случае перегруппировки Стивенса, для того чтобы вызвать перегруппировку Виттига, требуются очень сильные основные реагенты. [13]
Перегруппировка Виттига происходит аналогичным путем. Поскольку субстраты гораздо менее кислы, чем ото необходимо в случае перегруппировки Стивенса, для того чтобы вызвать перегруппировку Виттига, требуются очень сильные основные реагенты. [14]
В настоящее время в органической химии возрастает значение илидных перегруппировок. Формально они противоположны рассмотренным в разд. В качестве важнейших примеров илидных перегруппировок ниже рассматриваются перегруппировки Виттига и Михаэлиса - Арбузова. [15]