Cтраница 1
Большинство каротиноидов растворимы в ацетоне, бензоле и CS2, но нерастворимы в воде. Каротиноиды, попавшие в число первых в этом разделе, более растворимы в гексане и других углеводородах, менее растворимы в спиртах, а те, что содержат гидроксильные группы и расположены ниже, более растворимы в спиртах. [1]
Большинство каротиноидов построено на основе конденсации 8 изопреноидных остатков. У некоторых каротиноидов полиизо-преноидная цепь открыта и не содержит циклических группировок. Такие каротиноиды называются алифатическими. У большинства на одном или обоих концах цепи расположено по ароматическому или Р - иононовому кольцу. Каротиноиды первого типа относятся к арильным, второго - к алициклическим. Выделяют также каротиноиды, не содержащие в молекуле кислорода, и кислородсодержащие каротиноиды, общее название которых ксантофиллы. [2]
Большинство каротиноидов окрашено и легко обнаруживается при дневном свете и в УФ-свете ( 254 и 365 ммк) в виде темных пятен. Для проявления этих соединений было предложено [243, 244] опрыскивание спиртовым раствором роданина и затем концентрированным водным раствором аммиака или едкого натра. [3]
У большинства каротиноидов имеется 40 углеродных атомов и 11 или более двойных связей. Большая часть или все двойные связи конъюгированы. Длинная цепь конъюгированных двойных связей хромофорна ( так называемые полиэновые цепи) и обусловливает окрашенность каротиноидов. [4]
Желто-красная окраска ликопина и легкая его окис-ляемость кислородом воздуха, свойственная также большинству других каротиноидов, обусловлены сопряжением многочисленных двойных связей. Этим же объясняется и интенсивное синее окрашивание, которое дают ликопин и другие каротиноиды с концентрированной серной кислотой ( или с трихлоруксусной кислотой и Др. Но концентрация каротиноидов почти всегда очень низка. [5]
Их название связано с названием каротина, который был выделен Вакендродером в 1831 г. из моркови. Большинство каротиноидов содержит 40 атомов углерода, их можно поэтому рассматривать как тетратерпены. Все обнаруженные в природе каротиноиды обладают ( Е) - конфигурацией двойных связей. [6]
Особую группу терпенов составляют каротино-иды - растительные пигменты. Некоторые из них играют роль витаминов или предшественников витаминов, а также участвуют в фотосинтезе. Большинство каротиноидов относится к тет-ратерпенам. Их молекулы содержат значительное число сопряженных двойных связей и поэтому окрашены. Для природных каротиноидов характерна транс-конфигурация двойных связей. [7]
В природе встречается достаточно много соединений, молекулы которых построены более чем из шести изопреновых эквивалентов. Так называют изопреноидные соединения, характерная особенность которых состоит в наличии протяженной алифатической цепи с чередующимися двойными связями. Большинство каротиноидов относятся к тетратерпеноидам, т.е. содержат в молекуле 40 углеродных атомов, но встречаются вещества с 30; 37; 38; 45 и 50 углеродными звеньями. [8]
Они являются вспомогательными пигментами, которые имеются у всех фотосинтезирующих организмов. Каротиноиды - это продукт конденсации изопрена. Большинство каротиноидов построено на основе конденсации 8 изопреноидных остатков. [9]
Ван Ниль и Смит [ 26J нашли у Spirillum ritbrum спириллоксантин O HgeOs с 15 двойными связями. Каррер и Сольм-сен [28, 32] нашли 5 новых каротиноидов у Rhodovibrio - родо-виоласцин, родопин, родопурпурин, флавородин и родовибрин. Родо-виоласцин легче других может быть получен в чистом виде. Согласно данным Каррера и Сольмсена [32], у него 13 двойных связей и его формула С4оН54 ( ОСН3) 2, так что он скорее эфир, чем спирт или углеводород, как большинство прочих каротиноидов. Родовиолас-цин - соединение с открытой цепью; его первая полоса поглощения лежит сравнительно близко к красной части спектра при 573 му. Так как известно, что удлинение цепи конъюгированных двойных связей влечет за собой сдвиг полосы поглощения в красную сторону, то, вероятно, родовио-ласцин имеет цепь с 13 двойными связями, в то время как в 3-каро-тине и лутеоле - 11 двойных связей. Родопин, который правильнее надо бы называть родополом ( С4рН57ОН) ( см. [32, 37]), - третичный спирт с 1 гидроксильной группой и 12 двойными связями. Флавородин и родопурпурин являются уже углеводородами. [10]