Cтраница 1
Синтез 3-оксициннолинов обсужден на стр. [1]
Было уже упомянуто о восстановлении 3-оксициннолина в оксииндол или дигидро-3 - оксициннолин ( табл. 4, стр. [2]
Предполагают также [84], что присутствие лактамной формы является причиной того, что 3-оксициннолин представляет собой более слабую кислоту ( рКа 8 64 в воде), чем 3-оксихинолин ( рКа 8 07 в воде); в то же время 4 - и 8-оксициинолины обладают более кислыми свойствами, чем соответствующие хинолины ( стр. Достоверность этого аргумента уменьшается наблюдением [77], согласно которому 4-оксициннолин существует главным образом в циннолоновой форме. Оксициннолин по сравнению с 4-оксисоединением является более сильной кислотой. При реакции 3-оксициннолина с диметилсульфатом в присутствии недостаточного количества едкого натра получается 2 3-дигидро - 3-кето - 2-метилциннолин ( VIII, R СН3); это же соединение образуется и при взаимодействии с диазомета-ном. [3]
Предполагают также [84], что присутствие лактамной формы является причиной того, что 3-оксициннолин представляет собой более слабую кислоту ( рКа 8 64 в воде), чем 3-оксихинолин ( рКа 8 07 в воде); в то же время 4 - и 8-оксициинолины обладают более кислыми свойствами, чем соответствующие хинолины ( стр. Достоверность этого аргумента уменьшается наблюдением [77], согласно которому 4-оксициннолин существует главным образом в циннолоновой форме. Оксициннолин по сравнению с 4-оксисоединением является более сильной кислотой. При реакции 3-оксициннолина с диметилсульфатом в присутствии недостаточного количества едкого натра получается 2 3-дигидро - 3-кето - 2-метилциннолин ( VIII, R СН3); это же соединение образуется и при взаимодействии с диазомета-ном. [4]