Cтраница 1
Перимицин образуется на средах, содержащих пептон и глюкозу. Антибиотик экстрагируют из мицелия метанолом, упаривают, остаток смешивают с метанолом или этилацета-том, кипятят в течение 5 мин и фильтруют. Раствор подщелачивают 1 % раствором едкого натра до рН 10 - 11, бутаноль-ную фазу отделяют и промывают водой до нейтральной реакции. Затем бутанольный экстракт концентрируют и антибиотик осаждают этиловым эфиром. [1]
Перимицин представляет собой золотисто-желтый аморфный порошок, не имеющий определенной температуры плавления, при нагревании темнеет с разложением. Метанольные растворы антибиотика имеют в ультрафиолете максимумы поглощения при 361, 383 и 406 нм. Перимицин растворяется в диметилформамиде, низших жирных кислотах, диметилсуль-фоксиде и метаноле при нагревании; растворяется в низших - спиртах, пиридине, тетрагидрофуране, ацетоне и диоксане, но лишь при наличии воды; не растворяется в воде, петролейном эфире, этилацетате и бензоле. [2]
Перимицин является гептаеном с основными свойствами. [3]
Установлено, что натриевая соль N-сукцинилпроизводного перимицина обладает наиболее высокой биологической активностью и лучшей растворимостью в воде. [4]
Присутствие СНз-группы при Cis в перимицине А подтверждает предполагаемый биогенез СООН-группы, находящейся в соответствующем положении в других полиеновых макролидах. [5]
В этой системе наименьшей подвижностью обладает кандидин, наибольшей - перимицин. [6]
Не все гептаены могут быть классифицированы по этой схеме ( см. табл. 13), так как у многих из них не изучена азотсодержащая часть молекулы. До недавнего времени был известен единственный представитель третьей группы гептаено-вых антибиотиков - перимицин. Сейчас описан ряд других антибиотиков - 67 - 121А, 67 - 121С, DJ-400 Вь содержащих в качестве ароматической части N-метил-п - аминоацетофенон. Перимицин отличается от других гептаенов наличием уникального аминосахара перозамина и отсутствием карбоксильной группы. [7]
Ацилирование амфотерицина В по аминогруппе микозамина переводит этот амфолит в вещество кислого характера, легко образующего водорастворимые соли, но существенно теряющего при этом свою биологическую активность. К гептаенам также относятся: кандицидин и кандидин, леворин, микогептин, нистатин, перимицин, трихомицин; к тетраенам - римоци-дин. [8]
Из неароматических гептаенов полностью установлены структуры кандидина, амфотерицина В и микогептина. Из группы ароматических гептаенов изучена химия антибиотика DJ - 400B, вацидина А, кандицидина, леворинов, трихомицинов А и В, перимицина А, флавумицина А. Эти антибиотики далее описываются подробно. Некоторые из приведенных антибиотиков ( 757, 2368, грубилин, гептаен из Actinoplanes asureus и Др. Антибиотики AYF-A и AYF-B близки, а возможно идентичны ауреофацину. Очень похожими антибиотиками являются кандицидин и аскозин. Высказано мнение, что антибиотики 2789 и 2339, кандицидин и трихомицин очень близки. [9]
Перимицин представляет собой золотисто-желтый аморфный порошок, не имеющий определенной температуры плавления, при нагревании темнеет с разложением. Метанольные растворы антибиотика имеют в ультрафиолете максимумы поглощения при 361, 383 и 406 нм. Перимицин растворяется в диметилформамиде, низших жирных кислотах, диметилсуль-фоксиде и метаноле при нагревании; растворяется в низших - спиртах, пиридине, тетрагидрофуране, ацетоне и диоксане, но лишь при наличии воды; не растворяется в воде, петролейном эфире, этилацетате и бензоле. [10]
Хроматографическое разделение гептаеновых антибиотиков ( например, по данным хроматографирования в смеси: бутанол - пиридин - вода, 6: 4: 5) соответствует их химической классификации. Малоподвижные кандидин и амфотерицин В относятся к группе неароматических гептаеновых антибиотиков. В отличие от них антибиотики группы кандицидина содержат п-аминоацето-фенон, а перимицин - n - Af-метиламиноацетофенон. Вещества типа кандицидина и перимицин отличаются также по содержанию ами-носахаров: первые включают ( так же, как и кандидин) аминоса-хар микозамин, а в состав перимицина входит другой аминоса-хар - перозамин. [11]
Необходимо отметить, что идентификация гептаеновых антибиотиков затруднена из-за сложности получения их в чистом виде и отсутствия быстрого и надежного метода дифференциации антибиотиков. Практическое использование нашли кандидин, кандицидин, амфотерицин В, микогептин, трихоми-цин, леворин, перимицин. [12]
Не все гептаены могут быть классифицированы по этой схеме ( см. табл. 13), так как у многих из них не изучена азотсодержащая часть молекулы. До недавнего времени был известен единственный представитель третьей группы гептаено-вых антибиотиков - перимицин. Сейчас описан ряд других антибиотиков - 67 - 121А, 67 - 121С, DJ-400 Вь содержащих в качестве ароматической части N-метил-п - аминоацетофенон. Перимицин отличается от других гептаенов наличием уникального аминосахара перозамина и отсутствием карбоксильной группы. [13]
Хроматографическое разделение гептаеновых антибиотиков ( например, по данным хроматографирования в смеси: бутанол - пиридин - вода, 6: 4: 5) соответствует их химической классификации. Малоподвижные кандидин и амфотерицин В относятся к группе неароматических гептаеновых антибиотиков. В отличие от них антибиотики группы кандицидина содержат п-аминоацето-фенон, а перимицин - n - Af-метиламиноацетофенон. Вещества типа кандицидина и перимицин отличаются также по содержанию ами-носахаров: первые включают ( так же, как и кандидин) аминоса-хар микозамин, а в состав перимицина входит другой аминоса-хар - перозамин. [14]
Хроматографическое разделение гептаеновых антибиотиков ( например, по данным хроматографирования в смеси: бутанол - пиридин - вода, 6: 4: 5) соответствует их химической классификации. Малоподвижные кандидин и амфотерицин В относятся к группе неароматических гептаеновых антибиотиков. В отличие от них антибиотики группы кандицидина содержат п-аминоацето-фенон, а перимицин - n - Af-метиламиноацетофенон. Вещества типа кандицидина и перимицин отличаются также по содержанию ами-носахаров: первые включают ( так же, как и кандидин) аминоса-хар микозамин, а в состав перимицина входит другой аминоса-хар - перозамин. [15]